3-Metilfentanil

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Identificação

Nome 3-Metilfentanil Número de Adesão DB01571 Descrição

3-Metilfentanil é um analgésico opióide e é um análogo do potente opióide, fentanil. O 3-Metilfentanil é um dos medicamentos opióides mais poderosos vendidos ilegalmente e estima-se que seja entre 400-6000 vezes mais potente que a morfina em certos casos. O 3-Metilfentanil foi inicialmente descoberto em 1974 e o uso ilegal desta droga tem ocorrido desde essa época.

Tipo Pequenos Grupos Moléculas Estrutura Ilícita

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Estruturas Semelhantes

Estrutura para 3-Metilfentanil (DB01571)

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Média de peso: 350,4971
Monoisotopic: 350,235813592 Fórmula Química C23H30N2O Sinónimos

  • 3-MF
  • mefentanyl

IDs Externos

  • DEA No. 9813

Farmacologia

Pharmacology

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Farmacodinâmica

3-Metilfentanil exibe efeitos farmacodinâmicos similares ao fentanil, mas foi provado que é significativamente mais forte nestes efeitos devido ao aumento da afinidade de ligação com o receptor opióide. O fentanil, administrado sozinho, tem uma forte afinidade com os receptores opióides. O 3-metilfentanil tem o potencial de ser extremamente perigoso quando usado sem a prescrição e supervisão de um profissional médico. A ingestão desta droga tem resultado em numerosas mortes entre os indivíduos que usam a droga de forma recreativa.

Mecanismo de ação

Receptores opiáceos são acoplados aos receptores de proteína G e funcionam como reguladores positivos e negativos da transmissão sináptica via proteínas G que ativam as proteínas effector. A ligação do opiáceo estimula a troca de GTP pelo PIB no complexo G-proteína. Como o sistema efetor é adenilato ciclase e cAMP localizado na superfície interna da membrana plasmática, os opióides diminuem o AMPc intracelular através da inibição da adenilato ciclase. Posteriormente, a liberação de neurotransmissores nociceptivos como a substância P, GABA, dopamina, acetilcolina e noradrenalina é inibida. Opiáceos também inibem a liberação de vasopressina, somatostatina, insulina e glucagon. A atividade analgésica do fentanil é, muito provavelmente, devido à sua conversão em morfina. Os opióides fecham os canais de cálcio operados por voltagem do tipo N (agonista OP2-receptor) e abrem canais de potássio retificadores internos dependentes do cálcio (agonista receptor OP3 e OP1). Isto resulta em hiperpolarização e redução da excitabilidade neuronal.

Alvo Acções Organismo
AMu-tipo receptor opióide
agonista
 Humans
receptor opióide tipo ADelta
agonista
 Humans
AKappa-tipo receptor opióide
agonista
Humans

Absorção Não disponível Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo Não disponível Rota de eliminação Não disponível Metade…life Not Available Clearance Not Available Efeitos adversosMedicalerrors

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Toxicidade

3-Metilfentanil resultou em muitas mortes entre os dependentes de opiáceos que usam a droga.

Organismos afetados

  • Humans e outros mamíferos

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis

Interações

Interações com drogas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um profissional de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interacção não significa necessariamente a inexistência de interacções.

Não disponível Interacções alimentares Não disponível

Categorias

Categorias de medicamentos Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como fentanil. São compostos que contêm o fentanil moiety ou um derivado, que é baseado em um esqueleto de N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenilpropanamida. composto / Azacycle / Benzenoid / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Derivado de ácido carboxílico / Fentanil / Derivado de hidrocarboneto / Moiety de benzeno monocíclico / Composto de nitrogênio orgânico / Óxido orgânico / Composto de oxigênio orgânico / Composto de organonitrogênio / Composto de oxigênio orgânico / Composto de organopnictogênio / Fenetilamina / Amina alifática terciária / Amina terciária / Amida de ácido carboxílico terciário mostram mais 13 Estrutura Molecular Compostos heteromonocíclicos Aromáticos Descritores externos piperidinas, amida de ácido monocarboxílico (CHEBI:61092)

Dentificadores químicos

UNII QVU94XE61A CAS número 42045-86-3 InChI Key MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3

Nome IUPAC

N–N-phenylpropanamide

SMILES

CCC(=O)N(C1CCN(CCC2=CC=CC=CC=C2)CC1C)C1=CC=CC=CC=C1

Referências Gerais Não Disponível Links Externos PubChem Compound 61996 PubChem Substance 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metilfentanil

Testes Clínicos

Testes Clínicos

Fase Status Propósito Condições Conta

Farmacoeconomia

Fabricantes

Não Disponível

Embaladores

Não Disponível

Formulários de dosagem Não Disponível Preços Não Disponível Patentes Não Disponível

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado Não Disponível Propriedades Previstas

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade da Água 0.015 mg/mL ALOGPS
logP 4,29 ALOGPS
logP 4.29 ChemAxon
logS -4.4 ALOGPS
pKa (Strongestest Basic) 9.08 ChemAxon
Carga Fisiológica 1 ChemAxon
Contagem de Aceitadores de Hidrogênio 2 ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogênio 0 ChemAxon
Área de Superfície Polar 23.55 Å2 ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas 6 ChemAxon
Refractividade 107.9 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidade 41.64 Å3 ChemAxon
Número de Anéis 3 ChemAxon
Bioavailability 1 ChemAxon
Regra de Cinco Sim ChemAxon
Filtro de mangueira Sim ChemAxon
Regra de Veber Sim ChemAxon
MDDR-como Regra Sim ChemAxon

Características previstas do ADMET

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Propriedade Valor Probabilidade
Absorção Intestinal Humana + 0.9808
Blood Brain Barrier + 0.9875
Caco-2 permeável + 0.695
Substrato de glicoproteína P Substrato 0,6788
Inibidor de glicoproteína P Inibidor 0.8087
Inibidor de P-glicoproteína II Não-inibidor 0.735
Transportador catiônico orgânico renal Inibidor 0,5413
CYP450 2C9 substrato Não-inibidor 0.8205
CYP450 2D6 substrato Não-substrato 0.699
CYP450 3A4 substrato Substrato 0.6768
CYP450 1A2 substrato Não-inibidor 0.6901
CYP450 2C9 inibidor Não-inibidor 0.8046
Inibidor CYP450 2D6 Não-inibidor 0,5713
Inibidor CYP450 2C19 Não-inibidor 0.7282
Inibidor CYP450 3A4 Não-inibidor 0.6426
CYP450 Promiscuidade inibitória Baixa promiscuidade inibitória de CYP 0.6191
Teste de Tema Não tóxico AMES 0,8872
Carcinogenicidade Não carcinogénico 0.8297
Biodegradação Não biodegradável pronto 0,9033
Toxicidade aguda do rato 2.9798 LD50, mol/kg Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I) Inibidor de fraqueza 0.8516
Inibição de Hergis (preditor II) Inibidor 0.6605
Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectra de massa (NIST) Não disponível

Spectra Spectra Tipo Chave de Espectro
Espectra MS/MS previsto – 10V, Positivo (anotado) Previsto LC-MS/MS Não disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Positivo (anotado) Previsto LC-MS/MS Não disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Positivo (anotado) Previsto LC-MS/MS Não disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível

Metas

Propriedades de encadernação

×

Propriedade Medição pH Temperatura (°C)
Ki (nM) 0.02 N/A N/A 10669565
Detalhes das propriedades de encadernação1. Receptor opióide tipo Mu-
Órgão Protector de Proteína Tipo Humano Acção farmacológica

Sim

Acções

Agonista

Função Geral Função de Tensão de actividade do canal de cálcio Receptor de função específica para opiáceos endógenos como beta-endorfina e endomorfina. Receptor para opióides naturais e sintéticos, incluindo morfina, heroína, DAMGO, fentanil, etorfina, buprenorfina e metadona… Nome Gene OPRM1 Uniprot ID P35372 Nome Uniprot Receptor opióide tipo Mu- Peso molecular 44778.855 Da

  1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: A doca molecular revela um novo modelo de local de ligação para fentanil no receptor mu-opioide. J Med Chem. 2000 Fev 10;43(3):381-91.
  2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudos de síntese e relação entre a atividade analgésica e a afinidade do receptor para derivados de 3-metil fentanil. Pecado científico. 1981 maio;24(5):710-20.
  3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Ligação irreversível de cis-(+)-3-metilfentanil isotiocianato ao receptor delta opióide e determinação do seu domínio de ligação. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Sim

Acções

Agonista

Função Geral Receptor de Opioid actividade Função Específica Receptor acoplado de proteína G que funciona como receptor de encefalinas endógenas e para um subconjunto de outros opióides. Ligand binding causa uma mudança de conformação que aciona a sinalização via guanina n… Gene Name OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name receptor opióide tipo Delta Peso molecular 40368.235 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudos de síntese e relação entre a atividade analgésica e a afinidade do receptor para derivados de 3-metil fentanil. Pecado científico. 1981 maio;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Ligação irreversível de cis-(+)-3-metilfentanil isotiocianato ao receptor opióide delta e determinação do seu domínio de ligação. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

>

Propriedades de ligação

×

Propriedade Medição pH Temperatura (°C)
Ki (nM) 57 N/A N/A 7739013
Ki (nM) 57.4 N/A N/A 10669565
Detalhes das propriedades de encadernação3. Receptor opióide tipo Kappa
Organismo Proteico Tipo Organismo Proteico Humano Acção farmacológica

Sim

Acções

Agonista

Função Geral Receptor opióide função específica Receptor opióide função G-proteína acoplada que funciona como receptor de alfa-neoendorfinas e dinasinasinas endógenas, mas tem baixa afinidade para as beta-endorfinas. Também funciona como receptor para várias sínt… Nome Gene OPRK1 Uniprot ID P41145 Nome Uniprot receptor opióide tipo Kappa Peso molecular 42644.665 Da

  1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Estudos de síntese e relação entre a atividade analgésica e a afinidade do receptor para derivados de 3-metil fentanil. Pecado científico. 1981 maio;24(5):710-20.
  2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
  3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Ligação irreversível de cis-(+)-3-metilfentanil isotiocianato ao receptor delta opióide e determinação do seu domínio de ligação. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Interactions

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Droga criada em 31 de julho de 2007 13:10 / Atualizada em 12 de junho de 2020 16:51

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