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4-Androstene-3,6,17-triona

Posted on Janeiro 28, 2022 by admin

4-Androstene-3,6,17-triona (4-AT; também comercializado como 6-OXO ou 4-etioalocholen-3,6,17-triona) é uma droga ou suplemento nutricional que pode aumentar a relação testosterona/estrogênio, mas não tem efeito comprovado na composição corporal. Seu uso pode ser detectado na urina.

4-Androstene-3,6,17-triona

4-Androstene-3,6,17-triona.png

Dados clínicos

Roteiros de
Administração

Por boca

Estado legal

Estado legal

>

  • Bantido por World Anti-Doping Agency

Identifiers

  • (10R,13S)-10,13-dimethyl-
    1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
    decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
    3,6,17(14H)-trione

CAS Number

  • 2243-06-3 ☒

ChemSpider

  • 133080 check
UNII

CompTox Painel (EPA)

Dados químicos e físicos

Fórmula

C19H24O3

Massa solar

300.39 g-mol-1

3D modelo (JSmol)

  • O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C

  • InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1 check
  • Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N check

☒check (o que é isto?) (verificar)

4-AT é um potente inibidor irreversível da aromatase que inibe a biossíntese do estrogénio através da ligação e inactivação permanente da aromatase na adipose e tecido periférico. A aromatase é responsável pela conversão da testosterona em estradiol. O bloqueio da aromatase causa a diminuição dos níveis de estradiol no organismo, o que resulta no aumento do LH e, consequentemente, da testosterona. Como a testosterona tem actividade miotrópica e o estradiol não, os níveis elevados de testosterona aumentam a massa muscular. Entretanto, parece não haver estudos humanos ou animais testando a hipótese de que o 4-AT irá produzir um efeito anabólico.

4-AT também é usado por usuários de esteróides ou prohormone para neutralizar os aumentos dos níveis de estrogênio causados pela aromatização durante seu ciclo de esteróides. Isto ajuda a minimizar efeitos colaterais como ginecomastia, mas pode levar à acne. Além disso, após um ciclo de esteróides, o composto pode ser usado para encurtar a recuperação da supressão testicular que pode ser o resultado do uso de esteróides.

Baylor University conduziu um estudo de oito semanas para determinar os efeitos de 300 mg ou 600 mg de 4-AT em homens treinados por resistência. Em comparação com a linha de base, a testosterona livre aumentou 90% para o grupo de 300 mg e 84% para o grupo de 600 mg, respectivamente. Também a dihidrotestosterona e a relação entre a testosterona livre e o estradiol aumentaram significativamente. O relatório concluiu que “os resultados deste estudo indicam que oito semanas de suplementação de 6-OXO não tiveram efeito na composição corporal ou nos marcadores clínicos de segurança, mas inibiram incompletamente a atividade da aromatase e aumentaram significativamente os níveis endógenos de DHT que foram atenuados após um período de três semanas de washout”. Este estudo não utilizou um grupo de controle e foi financiado em parte por dois produtores de 4-AT comerciais.

Em uma carta de advertência do FDA datada de 7 de julho de 2006, os E.U.A. A Food and Drug Administration (FDA) argumenta que a comercialização do 4-AT viola o Federal Food, Drug, and Cosmetic Act e como tais os produtos que o contêm são adulterados por definição legal.

Em 2008, a Health Canada emitiu um aviso de que o 4-AT tinha um risco à saúde relacionado à coagulação do sangue e recomendou que todos os usuários cessassem imediatamente o uso.

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