Em 2005, Robert Redford anunciou, e mais tarde confirmou, que iria estrelar e produzir uma adaptação do livro de Bryson para um filme, e que iria interpretar Bryson. Ele também esperava que seu antigo co-estrela e amigo, Paul Newman, se unisse a ele para fazer o papel de Katz, embora ele, brincando, tenha expressado dúvidas se o Newman, consciente da saúde, consideraria colocar peso suficiente para retratar com precisão o rotund Katz. No entanto, Newman se aposentou da atuação em maio de 2007 e morreu em 2008.
Em fevereiro de 2007, Chris Columbus, diretor da Home Alone e dos dois primeiros filmes de Harry Potter, foi relatado que concordou em dirigir a adaptação. No entanto, em janeiro de 2008, o Hollywood Reporter, embora observando que o roteiro estava atrasado devido à greve dos escritores de Hollywood, relatou que Barry Levinson, o diretor premiado com o Oscar de Rain Man, estava em conversas com o diretor.
Redford disse sobre o projeto
Vai ser divertido. Eu não sei quando eu li um livro que eu ri tão alto. Além disso, é uma chance de dar uma olhada no país… O pano de fundo é muito bom, se você parar para pensar em todos os visuais que são possíveis enquanto eles vão ao longo dessa trilha.
Em fevereiro de 2012, foi relatado que o romancista Richard Russo, durante um discurso no Union College, confirmou que ele estava trabalhando no roteiro.
Até novembro de 2013, Nick Nolte tinha sido escolhido como Katz. Larry Charles (de Borat e Brüno) foi brevemente ligado como diretor, mas eventualmente o trabalho foi para Ken Kwapis, cujo filme mais recente foi Big Miracle e que foi uma figura chave na série de televisão americana The Office. O roteiro foi de Michael Arndt, creditado como Rick Kerb, e Bill Holderman, que é produtor da Redford’s Wildwood Enterprises. As filmagens começaram na primavera de 2014. O filme foi filmado em grande parte no Amicalola Falls State Park, em Dawsonville, Geórgia, incluindo cenas no The Lodge at Amicalola Falls.
O filme estreou no Sundance Film Festival em 23 de janeiro de 2015, e foi lançado nos cinemas em 2 de setembro de 2015, pela Broad Green Pictures.