Em 1989, Aaliyah Haughton, de 10 anos de idade, na esperança de seguir uma carreira tanto em atuação como em canto, faz sua estréia na TV em Star Search interpretando uma interpretação de “My Funny Valentine”. A mãe de Aaliyah, Diane Haughton, já aspirou a seguir a sua própria carreira de cantora, mas agora está disposta a fazer qualquer coisa para ajudar a filha a descolar. O tio de Aaliyah, Barry Hankerson, é produtor discográfico e fundador e proprietário da gravadora Blackground Records. Depois de perder Star Search, a ex-mulher de Hankerson, Gladys Knight pede para se apresentar com Aaliyah durante um período de cinco noites em Las Vegas. Em 1991, Aaliyah é informada pelo seu tio que lhe foi oferecido um contrato discográfico com a Blackground Records e uma assinatura com a Jive Records. Aaliyah escolhe seu nome artístico como simplesmente “Aaliyah” – como “Cher” ou “Madonna” – ao invés de seu nome completo.
Após uma performance de sucesso de “My Prerogative” de Bobby Brown na Escola de Artes Cênicas de Detroit, Aaliyah se aproxima de seu tio Barry na Blackground, ansiosa para levar sua carreira a um outro nível e começar a gravar um álbum. Hankerson se aproxima posteriormente de R. Kelly, um de seus maiores clientes, para escrever e produzir para sua sobrinha. Embora Kelly pareça desinteressada em produzir para “apenas uma criança”, Hankerson convence-o a vir ao estúdio para conhecer Aaliyah e ouvi-la cantar. Ao ser apresentada à criança de 14 anos, Kelly, que acaba de remixar “Any Time, Any Place” para Janet Jackson, mostra pouco envolvimento e interesse, mais preocupada e preocupada com outros projetos. Mas depois de apresentar “Save the Best for Last”, Aaliyah ganha a aprovação de Kelly para escrever e produzir seu álbum Age Ain’t Nothing but a Number. Enquanto trabalham juntas, Aaliyah e Kelly começam a se unir e a formar uma estreita amizade, caindo um para o outro. O irmão mais velho de Aaliyah, Rashad Haughton, começa a suspeitar que sua irmã está se apaixonando por Kelly, o que ela nega com raiva.
Aponta o lançamento do seu single de estreia “Back & Forth” em Maio de 1994, Aaliyah torna-se um sucesso adolescente, com “Age Ain’t Nothing But A Number” a atingir o número um, e prepara-se para embarcar numa digressão europeia com Keith Sweat e Blackstreet. Rumores sobre Aaliyah e Kelly começam a se espalhar, e embora Aaliyah continue a negar qualquer status além da amizade com Kelly, ela está secretamente apaixonada por ele, e confessa seu amor a ele na próxima visita ao seu mentor. Kelly posteriormente confirma que guarda os mesmos sentimentos por ela e por ele. Mais tarde é revelado que as duas se casaram ilegalmente com Aaliyah, que tinha mais ou menos 18 anos do que 15. Os pais furiosos de Aaliyah juram anular o casamento e acabar com a relação entre ambos e ameaçam acusar e prender Kelly por estupro.
Aaliyah fica com o coração partido e deprimida, isolando-se da família e recusando-se a comer, mas faz as pazes com seu pai, Michael, que forçou Kelly a sair de sua vida para sua própria proteção. Mais tarde, o tio de Aaliyah, Uncle Barry, marca um encontro com sua sobrinha, informando-a de que o novo distribuidor da Blackground Atlantic Records marcou um encontro para discutir planos para seu próximo álbum. Ainda deprimida e de coração partido, e temendo que o seu segundo álbum não seja tão justo sem a Kelly produzindo para ela, Aaliyah começa com a sua carreira de qualquer forma, permanecendo tão bem sucedida e publicamente adorada como antes. Ao se encontrar com a Atlantic Records, Aaliyah pede para trabalhar com Timbaland e Missy Elliott, ansiosa para criar “um som completamente novo” como “nada na rádio agora”. Enquanto isso, o coração de Aaliyah é esmagado mais uma vez depois de descobrir através das notícias que sua ex-amante Kelly está agora casada com sua dançarina de apoio, Andrea Lee.
Later em Los Angeles, Aaliyah e sua mãe se encontram com um agente, na esperança de levar sua carreira para o próximo nível na busca de alguns papéis de atuação mainstream (potencialmente de liderança). O agente afirma que é difícil para as atrizes negras conseguirem pistas em grandes filmes de estúdio. Embora Whitney Houston tenha tido sucesso com The Bodyguard, ela é de uma cena musical ligeiramente diferente de Aaliyah, e estrelou ao lado de Kevin Costner, uma das maiores estrelas de Hollywood. Mesmo assim, a agente aceita ajudar Aaliyah em sua carreira de atriz, concordando em dar um passo de cada vez. O segundo álbum de Aaliyah, One in a Million, com o single “Got to Give It Up”, é lançado. Ele é muito bem sucedido (platina dupla nos EUA) e faz de Aaliyah um dos maiores nomes da música, garantindo seu título de The Princess of R&B. Aaliyah é mais tarde abordada por seu agente e pedida para gravar “Journey to the Past”, a música tema para o filme Anastasia, que ela posteriormente apresenta no Oscar. Mais tarde é-lhe oferecido um papel como Trish O’Day no filme Romeo Must Die, co-estrelando Jet Li. Enquanto isso, a mãe de Aaliyah fica preocupada com a vida pessoal de sua filha e tenta convencê-la a começar a namorar, mas Aaliyah ainda está desanimada com a separação de Kelly. Aaliyah assiste à estréia em Hollywood de Romeo Must Die, onde afirma que seu próximo papel aspirado é com o próximo filme Queen of the Damned, uma adaptação de um de seus livros favoritos.
Segundo seu sucesso no cinema, Aaliyah se muda para Nova York, onde conhece Damon Dash, os dois se apaixonam e se tornam um item. Um ano depois, Aaliyah vai viajar de avião para As Bahamas para gravar um videoclipe para “Rock the Boat”, o terceiro e último single de seu terceiro (e mais tarde final) álbum, Aaliyah. Damon vê Aaliyah na sua limusine, os dois compartilham um beijo final de despedida, e prometem um ao outro, que quando ela voltar, começarão a levar a relação mais a sério, e a priorizar um ao outro sobre suas carreiras. Enquanto a limusine se afasta para o aeroporto, Aaliyah acena adeus e dá um beijo de despedida a Damon, que diz: “Eu te amo”, ao que ela responde: “Eu também te amo”. Os filmes terminam, dizendo: “A 25 de Agosto de 2001, depois de filmarem o vídeo musical ‘Rock the Boat’ nas Bahamas, Aaliyah e outros oito morreram quando o avião deles caiu pouco depois da descolagem. Ela tinha vinte e dois anos quando morreu. Sua música e seu legado permanecerão em nossos corações para sempre”.