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Editor-In-Chief: C. Michael Gibson, M.S., M.D.
Visão geral
Estrutura química de um grupo acetil ligado ao R restante de uma molécula.
Na química orgânica, acetil (etanoil), é um grupo funcional, o acilo do ácido acético, com fórmula química -COCH3. É às vezes abreviado como Ac (não confundir com o elemento actínio). O radical acetil contém um grupo metilo uniligonal a um carbonilo. O carbono do carbonilo tem um electrão solitário disponível, com o qual forma uma ligação química ao resto R da molécula.
O radical acetil é um componente de muitos compostos orgânicos, incluindo o neurotransmissor acetilcolina, e acetil-CoA, e o analgésico acetaminofeno e ácido acetilsalicílico (mais conhecido como aspirina).
Acetilação
A introdução de um grupo acetil em uma molécula é chamada acetilação (ou etanoilação). Em organismos biológicos, os grupos acetil são geralmente transferidos ligados à Coenzima A (CoA), sob a forma de acetil-CoA. A acetil-CoA é um intermediário importante tanto na síntese biológica como na decomposição de muitas moléculas orgânicas.
Grupos acetil também são frequentemente adicionados a histonas e outras proteínas modificando as suas propriedades. Por exemplo, ao nível do ADN, a acetilação do histone por acetiltransferases (HATs) provoca uma expansão da arquitectura da cromatina permitindo a transcrição genética. Inversamente, a remoção do grupo acetil por diácetilas histona (HDACs) condensa a estrutura do DNA, evitando assim a transcrição.
Farmacologia
Quando os grupos acetil estão ligados a certas outras moléculas orgânicas, eles conferem uma maior capacidade de atravessar a barreira hemato-encefálica. Isto faz com que o medicamento atinja o cérebro mais rapidamente, tornando os efeitos do medicamento mais intensos e aumentando a eficácia de uma determinada dose. Grupos acetilsalicílicos são usados para tornar o ácido salicílico antiinflamitante natural no ácido acetilsalicílico, ou aspirina, mais eficaz. Da mesma forma, eles transformam o analgésico natural morfina em diacetilmorfina, ou heroína.