C3H4O3 (MW 88.06)
(agente formílico útil para os grupos hidroxil,2 fenol,3 e aminas4 , bem como outros heteroátomos;5 útil para a síntese de aldeídos de reagentes aromáticos Grignard,6 para a preparação de fluoreto de formilo,7 e para a preparação de diazoacetaldeído8)
Nome alternativo: AFA.
Dados Físicos: bp 27-28 °C/10 mmHg.
Análise de Pureza do Reagente: IR, NMR, MS.1
Métodos Preparativos: anidrido fórmico acético não está disponível comercialmente. O método de preparação mais fácil é pela reação de forma de sódio e cloreto de acetil em éter seco, como relatado por Krimen.9 Alternativamente, o ceteno e o ácido fórmico formam o composto de título à temperatura ambiente ou abaixo.10 O anidrido fórmico acético pode ser preparado rapidamente in situ, agitando ácido fórmico, cloreto de acetil e trietilamina em THF a -70 °C durante 10 min.11 O AFA é encontrado em uma mistura de ácido fórmico (excesso) com anidrido acético.1 A mistura é descrita com mais precisão como mistura de ácido fórmico com anidrido acético (FAM) e também é utilizada como agente formílico.
Purificação: por destilação fracionada a baixa pressão.
Manuseio, Armazenamento e Precauções: o anidrido acético fórmico decompõe-se lentamente à temperatura ambiente e mais rapidamente a temperaturas elevadas, dando ácido acético e monóxido de carbono. Devido à evolução do gás, o AFA é melhor armazenado a 4 °C em um frasco equipado com uma rolha de polietileno, já que amostras seladas podem explodir. O composto é um irritante para os olhos e a pele e deve ser manuseado em um capuz de fumaça.