As condições na prisão eram terríveis. Estava coberta de sujeira, cheia de lama, escura, desalinhada e fedida de tabaco e esterco. Estava quente no verão e frio no inverno. As barras de ferro cobriam as janelas. Num esforço para evitar que espectros dos acusados voassem livres e acossassem os aflitos, os carcereiros usavam grilhões para segurar os condenados – os jovens, velhos e doentes, inclusive. Os presos seriam cobrados pelo seu quarto e alimentação (aproximadamente dois xelins, seis pences por semana), mais uma taxa pelas suas correntes. É incerto se havia celas abaixo do solo; “calabouço” provavelmente significava o quarto principal no primeiro andar.
Foi na prisão de Salem onde Martha Corey foi excomungada antes de ser enforcada no dia 22 de setembro. Foi a partir daqui que Giles Corey foi levado para um campo aberto e esmagado até a morte, num esforço para forçá-lo a ser julgado. A neta de 17 anos de George Jacobs, que havia implicado seu avô de bruxaria, escreveu uma carta pedindo seu perdão enquanto esperava sua execução na prisão de Salem. Margaret Jacobs havia sido acusada e, com medo, confessou bruxaria e acusou várias outras, inclusive seu avô. Foi também aqui que Mary Warren, a serva de João e Elizabeth Proctor, foi examinada pelos magistrados e pelos reverendos. Warren tinha afirmado estar aflita, acusando seus patrões. Quando ela se retratou, ela também foi acusada de bruxaria.
Quando uma pessoa era condenada por bruxaria, geralmente era apenas uma questão de dias antes de ser executada. O Alto Xerife do Condado de Essex, George Corwin, recolhia os condenados na prisão, e eles eram levados de carroça, com guardas montados ao lado, para o local da execução na beira da cidade.
Uma nova prisão de Salem foi construída em 1813, do outro lado da Prison Lane, onde se cruzou com a Bridge Street, mais perto do Rio Norte. As madeiras da antiga cadeia foram usadas para construir uma residência no antigo local em 1863 por Abner Cheney Goodall. A família Goodall, que ainda possuía o edifício na década de 1930, abriu a primeira atração “Cidade das Bruxas” de Salem naquela década. Eles recriaram uma prisão e cobraram admissão para visitar a “Old Witch Jail and Dungeon”
Em meados dos anos 50, a New England Telephone Company arrasou o prédio para dar lugar ao seu novo prédio de escritórios, localizado na 10 Federal Street. Havia pouco clamor sobre a perda do local histórico. A antiga atração mudou-se para um prédio na Lynde Street, que havia sido originalmente construído como capela para a Igreja do Leste e depois foi o lar, de 1908 a 1980, da Igreja da Ciência Cristã de Salém. Inaugurada em 1980, a atração ainda funciona hoje como o Museu do Calabouço das Bruxas. Durante a escavação do novo edifício telefônico na Rua Federal, foram descobertas vigas da antiga cadeia. Hoje, um está em exposição no Museu das Bruxas de Salém, outro está em exposição no Museu do Calabouço das Bruxas, e outro está na coleção do Museu Peabody Essex.