Christopher Colombo é creditado com a descoberta da Costa Rica em 1502 e deu à Costa Rica o seu nome que na verdade significa “costa rica” porque ele acreditava que a terra seria preenchida com metais preciosos. Nesta época, a Península Nicoya era o ponto mais ao sul da cultura Nahuatl, e as áreas central e sul da Costa Rica foram influenciadas pela cultura Chibcha. Ambas as culturas foram basicamente eliminadas por doenças (principalmente a varíola) e maus tratos por parte dos espanhóis conquistadores.
A maior cidade da América Central durante a época colonial espanhola foi a Cidade da Guatemala. Como a Cidade da Guatemala estava bastante distante da Costa Rica, dificultando o estabelecimento de rotas comerciais, a Costa Rica foi principalmente ignorada pela monarquia espanhola e deixada para se desenvolver por conta própria. Isto teve o seu lado bom porque a Costa Rica estava relativamente livre da intervenção da Monarquia espanhola, mas também contribuiu para a sua pobreza porque a Costa Rica não partilhava da prosperidade que outras colónias estavam a experimentar. Em 1719 um governador espanhol descreveu a Costa Rica como “a colônia espanhola mais pobre e miserável de todas as Américas”. O facto de muitos dos indígenas terem sucumbido a doenças e maus tratos não deixou uma grande população a trabalhar como trabalho forçado para os espanhóis. A maioria dos costarriquenhos teve que trabalhar suas próprias terras.
Acredita-se que estas circunstâncias são o que torna a ideologia costarriquenha hoje diferente de muitos de seus países vizinhos na América Latina, e levou ao desenvolvimento da sociedade igualitária da Costa Rica. A Costa Rica tornou-se uma “democracia rural”, sem classes oprimidas. A maioria dos colonos espanhóis fizeram suas casas nas colinas mais altas do Vale Central, onde o clima era mais frio e o solo era rico.
As províncias da América Central, juntamente com a Costa Rica, declararam a independência da Espanha em 1821. Após um breve período no qual a Costa Rica fez parte do Império Mexicano, a Costa Rica tornou-se um estado na República Federal da América Central de 1823 a 1839. São José foi declarado o Capitólio em 1824. Mas a nova Federação foi assolada por contínuas disputas fronteiriças na região, o que levou a uma ruptura com a Federação por parte da Costa Rica em 1838. A Costa Rica se retirou da enfraquecida Federação e se proclamou soberana. A Federação logo se dissolveu e o governo centro-americano logo se tornou um Estado independente que ainda existe hoje. Mas todos os países da América Central ainda comemoram 15 de setembro como o Dia da Independência, que é o dia em que a América Central se tornou independente da Espanha.
Na construção das ferrovias na porção oriental da Costa Rica, em 1880, muitos imigrantes jamaicanos chegaram à costa caribenha da Costa Rica. Esta imigração por mão-de-obra nas ferrovias é responsável por aproximadamente 3% da população negra africana do país. Condenados dos Estados Unidos e imigrantes chineses também trabalharam na construção das ferrovias. Um empresário americano chamado Minor Keith supervisionou a construção da ferrovia e o governo costarriquenho em troca do seu trabalho lhe concedeu grandes extensões de terra que ele transformou em plantações de banana e as exportou para os Estados Unidos. Isto fez da banana, juntamente com o café, a principal exportação da Costa Rica, e deu à United Fruit Company (uma empresa de propriedade estrangeira) um grande papel na economia nacional.
Embora os costarriquenhos tenham gozado dos benefícios da estabilidade política e da paz, houve alguns períodos de violência nos últimos cem anos. De 1917 a 1919, Federico Tinoco Granados foi ditador até ser derrubado e forçado ao exílio. Em 1948, José Figueres Ferrer, no rescaldo de uma eleição presidencial disputada, liderou uma revolta armada. Isto levou a 2000 mortes e a uma Guerra Civil costarriquenha de 44 dias, que foi o evento mais violento na Costa Rica no século XX. Este evento levou o governo vitorioso a abolir os militares em 1949. O novo governo também redigiu uma nova constituição por uma assembleia democraticamente eleita. O novo governo costarriquenho estabelecido pela assembleia realizou as primeiras eleições democráticas sob a nova constituição em 1953, quando elegeu Figueres, que se tornara um herói nacional. Desde essa época, a Costa Rica tem desfrutado de eleições democráticas pacíficas e transições pacíficas de poder.
Esta estabilidade do governo tem beneficiado os costarriquenhos de muitas maneiras. A Costa Rica tem estado consistentemente entre os principais países latino-americanos no Índice de Desenvolvimento Humano, ocupando a 50ª posição em 2006. A Costa Rica ocupa o 5º lugar no mundo, e o 1º nas Américas em termos de Índice de Desempenho Ambiental! E o governo costarriquenho anunciou planos para que a Costa Rica se torne o primeiro país neutro em carbono até 2021. A Costa Rica ocupa o primeiro lugar no Índice Planeta Feliz! O Índice Planeta Feliz mede quanto dos recursos que as nações da Terra utilizam e de quanto tempo e de quanto feliz é a vida dos cidadãos do país. A Costa Rica é também o país mais verde do mundo de acordo com este estudo.