Gingerol ou -gingerol é um composto orgânico mais responsável pelo sabor picante do rizoma da planta do gengibre (Zingiber officinale). O gingerol é o principal constituinte do extracto de rizoma, que é uma mistura complexa de compostos fenólicos relativamente instáveis, incluindo outros gingeróis com cadeias laterais de diferentes comprimentos (- e -gingerol), shogaols, paraísos e muito mais. O Gingerol é um líquido amarelo, mas no seu estado puro é uma substância cristalina com um baixo ponto de fusão.
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Gingerol
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| Fórmula estrutural e modelo molecular | ||||
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Fórmula estrutural do gingerol
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| Geral | ||||
| Fórmula molecular | C17H26O4 | |||
| IUPAC-nome | (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanona | |||
| Massa | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| CAS Number | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793> | |||
| Avencimentos e Precauções | ||||
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Perigo |
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| H-frases | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| Frases daEUH | nenhuma | |||
| Frases daEUH | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Propriedades físicas | ||||
| Estado de peneiramento | Sólido | |||
| Cor | Amarelo | |||
| Ponto de fusão | 30-32°C | |||
| Sem indicação em contrário, são usadas condições padrão (298,15 K ou 25 °C, 1 bar). | ||||
Na escala Scovill, -gingerol pontua 60.000 unidades e -shogaol 160.000. O número n que denota um -gingerol é o número de átomos de carbono no aldeído produzido por uma reacção de degradação, nomeadamente a reacção inversa ou retro-aldol do gingerol. No caso do -gingerol, esta reação de decomposição produz o aldeído hexanal com seis átomos de carbono (C6H12O), e a cetona zingerone:
Esta reação ocorre quando o gingerol é aquecido, como no cozimento das raízes de gengibre, e também procede lentamente quando o extrato de gengibre é preservado. A zingerona não é tão picante no sabor como o gingerol. Shogaol é outro produto de degradação do gingerol, produzido pela desidratação (separação do grupo hidroxila na cadeia lateral) do gingerol. Isto acontece quando o gengibre está seco. O shogaol tem mais do dobro do gosto do gengibre, portanto o gengibre seco, contendo menos gengibre e mais shogaol, tem um gosto mais acentuado que o fresco: > Estas são as duas principais reacções de degradação do gengibre. Fontes, notas e/ou referências
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+ H2O