Hexano é um hidrocarboneto alcano com a fórmula química CH3(CH2)4CH3 ou C6H14. O prefixo “hex” refere-se aos seus seis carbonos, enquanto a terminação “ane” indica que os seus carbonos estão ligados por ligações simples. Os isómeros hexanos são em grande parte não reactivos e são frequentemente utilizados como solvente inerte em reacções orgânicas porque são muito não-polares. Eles também são constituintes comuns da gasolina e colas usadas para calçados, produtos de couro e telhados. Além disso, é usado em solventes para extrair óleos para cozinhar e como agente de limpeza para calçados, móveis e fabricação de têxteis. Em laboratórios, o hexano é usado para extrair óleo e graxa da água e do solo antes da determinação por análise gravimétrica ou cromatografia de gás.
Isómeros
Hexano tem cinco isómeros:
- Hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, uma cadeia reta de seis átomos de carbono.
- 2-Metilpentano (Isohexano), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, uma cadeia de cinco átomos de carbono com um ramo de metilo no segundo.
- 3-Metilpentano, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, uma cadeia de cinco-carbonos com um ramo de metilo no terceiro.
- 2,3-Dimetilbutano, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, uma cadeia de quatro-carbonos com um ramo de metilo no segundo e terceiro.
- 2,2-Dimetilbutano (neohexano), CH3C(CH3)2CH2CH3, uma cadeia de quatro carbonos com dois ramos de metilo no segundo.
Produção
Hexano é produzido pela refinação do petróleo bruto. A composição exata da fração depende em grande parte da fonte do petróleo (bruto ou reformado) e das restrições da refinação. O produto industrial (geralmente cerca de 50% em peso do isómero de cadeia recta) é a fracção que ferve a 65-70 °C.
Toxicidade
A toxicidade aguda do hexano é relativamente baixa, embora se trate de um anestésico suave. A inalação de altas concentrações produz primeiro um estado de euforia leve, seguido de sonolência com dores de cabeça e náuseas.
Intoxicação crônica pelo hexano tem sido observada em abusadores de solventes recreativos e em trabalhadores da indústria de calçados, restauração de móveis e construção de automóveis. Os sintomas iniciais são formigueiros e cãibras nos braços e pernas, seguidos de fraqueza muscular geral. Em casos graves, é observada atrofia dos músculos esqueléticos, juntamente com perda de coordenação e problemas de visão.
A toxicidade neuropática do n-hexano em humanos é bem conhecida; casos de polineuropatia têm tipicamente ocorrido em humanos cronicamente expostos a níveis de n-hexano que variam de 400 a 600 ppm, com exposições ocasionais de até 2.500 ppm. A toxicidade incomum do n-hexano (comparado com outros alcanos) resultou na mudança da indústria química do n-hexano em favor do n-heptano sempre que possível.
Similares sintomas são observados em modelos animais. Eles estão associados a uma degeneração do sistema nervoso periférico (e eventualmente do sistema nervoso central), começando com as porções distais dos eixos nervosos mais longos e largos. A toxicidade não se deve ao hexano em si, mas a um dos seus metabolitos, o hexano-2,5-diona. Acredita-se que isto reaja com o grupo amino da cadeia lateral de resíduos de lisina nas proteínas, causando reticulação e perda da função proteica.
Os efeitos do envenenamento por hexano em humanos são incertos. Em 1994, o n-hexano foi incluído na lista de produtos químicos do Inventário de Liberação Tóxica. Na última parte do século XX e início do século XXI, uma série de explosões foram atribuídas à combustão do gás hexano. Em 2001, a Agência de Proteção Ambiental dos EUA emitiu regulamentos sobre o controle das emissões de gás hexano devido às suas potenciais propriedades cancerígenas e preocupações ambientais.