Nos primeiros anos e mudar-se para o Canadá Ocidental
Mary Ann Shadd nasceu para pais livres em Delaware, um estado escravo, e foi a mais velha de 13 crianças. Ela foi educada por Quakers e mais tarde ensinada em todo o nordeste dos Estados Unidos, incluindo Nova York. Seguindo os passos de seus pais ativistas, cuja casa era uma casa segura (ou “estação”) no Underground Railroad, Shadd buscou o ativismo comunitário ao se estabelecer no Canadá.
Em 10 de setembro de 1851, no St. Lawrence Hall em Toronto, Shadd participou da primeira Convenção Norte-Americana de Coloured Freemen realizada fora dos Estados Unidos. O evento foi presidido por Henry Bibb, Josiah Henson e J.T. Fisher, assim como outras figuras proeminentes, e contou com a presença de centenas de líderes da comunidade negra de todo o Canadá, do norte dos Estados Unidos e da Inglaterra. Muitos delegados da convenção encorajaram americanos escravizados e refugiados da escravidão a entrar no Canadá. No ano anterior, os Estados Unidos haviam aprovado o segundo dos dois Atos de Escravos Fugitivos daquele país, que permitiram aos proprietários de escravos recapturar pessoas escravizadas em estados onde a escravidão havia sido abolida.
Na convenção, Henry e Mary Bibb, ativistas e editores do jornal Voice of the Fugitive, reuniram-se e persuadiram Shadd a assumir um cargo de professor perto de sua casa em Sandwich (agora Windsor), no oeste do Canadá. Depois de se estabelecer lá em 1851, Shadd criou uma escola racialmente integrada para refugiados negros que estava aberta a todos os que podiam se dar ao luxo de freqüentar (a educação não era fornecida publicamente naquela época). A escola foi aberta com apoio financeiro da Associação Americana Missionária.
Shadd escreveu livretos educacionais que descrevem as vantagens do Canadá para os colonos que se deslocam para o norte, incluindo A Plea for Emigration; ou, Notes of Canada West (1852). Sobre este tempo, Shadd, que se opôs às escolas segregadas para crianças Negras, engajou-se num debate acalorado com Henry e Mary Bibb, que favoreceram a segregação. A disputa informou muitos editoriais escritos pelos Bibbs e Shadd in Voice of the Fugitive. Como resultado da disputa pública, Shadd perdeu financiamento da Associação Americana Missionária para a sua escola.