Concorrentemente, no entanto, e nos anos que se seguiram, Shakespeare voltou-se novamente para a escrita de comédia. As comédias tardias são normalmente chamadas romances ou tragicomédias porque contam histórias de vagabundagem e separação que acabam por levar a um reencontro choroso e alegre. Sufocam com um humor agridoce que parece eloquentemente apropriado a um escritor que explorou com tanta honestidade as profundezas do sofrimento e degradação humana nas grandes tragédias.
Pericles, escrito talvez em 1606-08 e baseado no conto familiar de Apolônio de Tiro, pode envolver alguma colaboração de autoria; o texto é invulgarmente imperfeito, e não apareceu no Fólio de 1623. Ele emprega uma figura coral, John Gower (autor de uma versão anterior desta história), para guiar o leitor ou espectador em torno do Mediterrâneo nas várias viagens de Péricles, pois ele evita o casamento com a filha do incestuoso rei Antioquia de Antioquia; casa-se com Thaisa, a filha do rei Simonides de Pentapolis; tem uma criança por ela; acredita que sua esposa morreu no parto durante uma tempestade no mar e tem seu corpo jogado ao mar para acalmar os medos supersticiosos dos marinheiros; coloca sua filha Marina aos cuidados de Cleão de Tarso e sua esposa malvada, Dioníza; e eventualmente é restaurada à sua esposa e filha depois de muitos anos. A história é um romance típico. Shakespeare acrescenta cenas emocionantes de reencontro e uma percepção de que, por baixo do relato ingênuo das viagens, há uma dramatização sutil de separação, perda e recuperação. Péricles está profundamente carregado pela sua perda e talvez, também, um sentimento de culpa por ter consentido em consignar o corpo da sua esposa ao mar. Ele é recuperado de seu desespero apenas pelas ministrações de uma filha amorosa, que é capaz de lhe dar uma razão para viver novamente e depois se reunir com sua esposa.
The Winter’s Tale (c. 1609-11) é de certa forma uma repetição desta mesma história, naquele rei Leontes da Sicília, ferido por um ciúme irracional de sua esposa, Hermione, provoca a morte aparente daquela esposa e a morte real de seu filho. A culpa resultante é insuportável para Leontes e, no entanto, curativa ao longo de um período de muitos anos que são necessários para que sua única filha, Perdita (que ele quase matou também), cresça até a maturidade na distante Boêmia. Esta história também se baseia num romance em prosa, neste caso, o Pandosto de Robert Greene. O reencontro com a filha e depois com a mulher é profundamente tocante como em Péricles, com o toque mágico acrescentado de que o público não sabe que Hermione está viva e de facto foi-lhe dito que ela está morta. Sua maravilhosa aparição encenada como uma estátua ganhando vida é um dos grandes golpes teatrais em Shakespeare, tocando como faz com temas shakespearianos favoritos nestas últimas peças da filha ministrante, do marido culpado e da esposa milagrosamente recuperada. A história é ainda mais comovente quando se considera que Shakespeare pode ter tido, ou imaginado, uma experiência semelhante de tentar recuperar um relacionamento com sua esposa, Anne, que ele deixou em Stratford durante seus muitos anos em Londres.
Em Cymbeline (c. 1608-10) o rei Cymbeline leva sua filha virtuosa Imogen ao exílio por sua oposição ao casamento dela com Póstumo Leonatus. A esposa neste caso é a maldita Rainha Cymbeline, uma madrasta estereotipada e perversa cujo filho Cloten (meio-irmão de Imogen) é a encarnação de tudo o que ameaça e adia o eventual final feliz deste conto. Póstumo também falha Imogen por ter ciúmes irracionais dela, mas ele acaba por se recuperar para uma crença na sua bondade. O retrato sombrio da Rainha ilustra quão ambivalente é a visão de Shakespeare sobre a mãe em suas peças finais. Esta Rainha é a perversa madrasta, como Dionyza em Péricles; no seu desejo implacável de controle, ela também traz à mente Lady Macbeth e as Irmãs Estranhas em Macbeth, bem como a mãe de Coriolanus, Volumnia. A mãe devoradora é uma presença proibida nas últimas peças, embora ela seja contrabalançada pela redenção de figuras maternas como Hermione em The Winter’s Tale e Thaisa em Péricles.
The Tempest (c. 1611) resume muito do que era a arte madura de Shakespeare. Mais uma vez encontramos um pai sem mulher com uma filha, neste caso numa ilha deserta onde o pai, Prospero, é inteiramente responsável pela educação da sua filha. Ele também se comporta como um dramaturgo responsável por toda a peça, organizando a vida dela e a dos outros personagens. Ele emprega uma tempestade no mar para trazer o jovem Ferdinando para a companhia de sua filha; Ferdinando é a escolha de Prospero, porque tal casamento vai resolver a amarga disputa entre Milão e Nápoles – depois que este último apoiou o irmão usurpador de Prospero, Antonio, em sua reivindicação ao ducado de Milão – o que levou ao banimento de Prospero. Ao mesmo tempo, Ferdinand também é certamente a escolha de Miranda; os dois se apaixonam instantaneamente, antecipando o desejado final feliz e romântico. O final também significará o fim da carreira de Prospero como artista e dramaturgo, pois ele está próximo da aposentadoria e sente que o seu dom não ficará para sempre com ele. O espírito aprisionado Ariel, encarnação desse presente temporário e precioso, deve ser libertado nos momentos finais da peça. Também Caliban deve ser libertado, pois Prospero fez o que pôde para educar e civilizar este Homem Natural. A arte só pode ir tão longe.
A Tempestade parece ter sido concebida como o adeus de Shakespeare ao teatro. Contém passagens emocionantes de reflexão sobre o que os seus poderes como artista foram capazes de realizar, e temas contraditórios de encerramento. Como comédia, demonstra perfeitamente a forma como Shakespeare foi capaz de combinar uma construção artística precisa (a peça escolhe, nesta ocasião de despedida, observar as unidades clássicas do tempo, do lugar e da acção) com o seu talento especial para histórias que transcendem o meramente humano e físico: A Tempestade é povoada por espíritos, monstros e drolleries. Esta, parece, é a soma de Shakespeare de sua arte como dramaturgo cômico.
Mas Afinal, a Tempestade provou não ser a última peça de Shakespeare. Talvez ele tenha descoberto, como muitas pessoas, que estava aborrecido na reforma em 1613 ou por aí. Sem dúvida, a sua companhia de teatro estava ansiosa por tê-lo de volta. Ele escreveu uma peça histórica intitulada Henrique VIII (1613), que é extraordinária de várias maneiras: relaciona eventos históricos substancialmente mais tarde cronologicamente do que os do século XV que tinham sido seu tema em suas peças históricas anteriores; é separada da última dessas peças talvez por 14 anos; e, talvez a mais significativa, é tão romântica quanto a peça histórica. A história, neste caso, é realmente sobre o nascimento de Elizabeth I, que viria a ser a grande rainha da Inglaterra. As circunstâncias dos problemas conjugais de Henrique VIII, seu encontro com Ana Bolena, seu confronto com o papado e todo o resto se revelam como as formas humanamente imprevisíveis pelas quais a Providência engendra o milagre do nascimento de Isabel. A peça termina com este grande acontecimento e vê nela uma justificação e uma necessidade de tudo o que se realizou. Assim, a história cede o seu significado providencial na forma de uma peça que é ao mesmo tempo história e romance.