În 1989, Aaliyah Haughton, în vârstă de 10 ani, sperând să urmeze o carieră atât în actorie, cât și în canto, își face debutul la televizor în cadrul emisiunii Star Search interpretând o interpretare a piesei „My Funny Valentine”. Mama lui Aaliyah, Diane Haughton, a aspirat cândva să își urmeze propria carieră de cântăreață, dar acum este dispusă să facă orice pentru a o ajuta pe fiica ei să decoleze. Unchiul lui Aaliyah, Barry Hankerson, este producător de discuri și fondator și proprietar al casei de discuri Blackground Records. După ce a pierdut Star Search, fosta soție a lui Hankerson, Gladys Knight cere să cânte alături de Aaliyah în timpul unei stagiuni de cinci nopți în Las Vegas. În 1991, Aaliyah este informată de unchiul ei că i s-a oferit un contract de înregistrare cu Blackground Records și că a semnat cu Jive Records. Aaliyah își alege ca nume de scenă pur și simplu „Aaliyah” – ca și „Cher” sau „Madonna” – în loc de numele ei complet.
După o interpretare de succes a piesei „My Prerogative” a lui Bobby Brown la Detroit High School For Performing Arts, Aaliyah îl abordează pe unchiul ei Barry de la Blackground, dornică să își ducă cariera la un alt nivel și să înceapă înregistrarea unui album. Ulterior, Hankerson îl abordează pe R. Kelly, unul dintre cei mai mari clienți ai săi, pentru a scrie și produce pentru nepoata sa. Deși Kelly pare dezinteresat să producă pentru „un copil oarecare”, Hankerson îl convinge să vină la studio pentru a o întâlni pe Aaliyah și a o asculta cântând. După ce i se face cunoștință cu tânăra de 14 ani, Kelly, care tocmai terminase de remixat „Any Time, Any Place” pentru Janet Jackson, se arată puțin implicat și interesat, fiind mai mult preocupat și preocupat de alte proiecte. Dar, după ce interpretează „Save the Best for Last”, Aaliyah obține aprobarea lui Kelly pentru a-i scrie și produce albumul Age Ain’t Nothing but a Number. În timp ce lucrează împreună, Aaliyah și Kelly încep să se împrietenească și să formeze o prietenie strânsă, îndrăgostindu-se una de cealaltă, fără să-și dea seama. Fratele mai mare al lui Aaliyah, Rashad Haughton, începe să suspecteze că sora lui se îndrăgostește de Kelly, lucru pe care aceasta îl neagă cu furie.
La lansarea single-ului său de debut „Back & Forth” în mai 1994, Aaliyah devine un succes în rândul adolescenților, „Age Ain’t Nothing But A Number” ajungând pe primul loc, și se pregătește să pornească într-un turneu european cu Keith Sweat și Blackstreet. Zvonurile despre faptul că Aaliyah și Kelly se întâlnesc încep să se răspândească și, deși Aaliyah continuă să nege orice statut dincolo de prietenie cu Kelly, ea este îndrăgostită în secret de acesta și îi mărturisește dragostea sa la următoarea vizită la mentorul ei. Kelly confirmă ulterior că nutrește pentru ea aceleași sentimente ca și ea pentru el. Ulterior, se dezvăluie că cei doi s-au căsătorit ilegal, Aaliyah mințind în legătură cu vârsta ei de 18 ani și nu de 15 ani. Părinții furioși ai lui Aaliyah jură să anuleze căsătoria și să pună capăt relației celor doi și amenință că Kelly va fi acuzată și arestată pentru viol statutar în caz contrar.
Aaliyah rămâne cu inima frântă și deprimată, izolându-se de familia ei și refuzând să mănânce, dar se împacă cu tatăl ei, Michael, care l-a forțat pe Kelly să iasă din viața ei pentru propria ei protecție. Mai târziu, unchiul lui Aaliyah, Barry, aranjează o întâlnire cu nepoata sa, informând-o că noul distribuitor al lui Blackground, Atlantic Records, a aranjat o întâlnire pentru a discuta planurile pentru următorul ei album. În continuare deprimată și cu inima frântă și temându-se că cel de-al doilea album nu se va descurca la fel de bine fără ca Kelly să producă pentru ea, Aaliyah își continuă oricum cariera, continuând să aibă la fel de mult succes și să fie adorată de public ca înainte. La întâlnirea cu cei de la Atlantic Records, Aaliyah cere să lucreze cu Timbaland și Missy Elliott, dornică să creeze „un sunet complet nou”, care să nu semene cu „nimic din ce se aude la radio în acest moment”. Între timp, inima lui Aaliyah este zdrobită încă o dată după ce descoperă prin intermediul știrilor că fostul ei iubit, Kelly, este acum căsătorit cu dansatoarea lui de acompaniament, Andrea Lee.
Mai târziu, în Los Angeles, Aaliyah și mama ei se întâlnesc cu un agent, în speranța de a-și duce cariera la următorul nivel, urmărind câteva roluri de actorie mainstream (potențial rol principal). Agentul afirmă că este dificil pentru actrițele de culoare să obțină roluri principale în filmele marilor studiouri. Deși Whitney Houston a avut succes cu „The Bodyguard”, ea face parte dintr-o scenă muzicală ușor diferită de cea a lui Aaliyah și a jucat alături de Kevin Costner, una dintre cele mai mari vedete de la Hollywood. Cu toate acestea, agentul acceptă să o ajute pe Aaliyah în cariera sa de actriță, fiind de acord să o ia pas cu pas. Este lansat cel de-al doilea album al lui Aaliyah, One in a Million, care conține single-ul „Got to Give It Up”. Acesta se clasează cu mare succes (dublu disc de platină în SUA) și o transformă pe Aaliyah într-unul dintre cele mai mari nume din muzică, asigurându-i titlul de Prințesă a R&B. Ulterior, Aaliyah este abordată de agentul ei și rugată să înregistreze „Journey to the Past”, piesa tematică a filmului Anastasia, pe care o interpretează ulterior la Premiile Oscar. Ulterior i se oferă un rol ca Trish O’Day în filmul Romeo Must Die, cu Jet Li. Între timp, mama lui Aaliyah devine îngrijorată de viața personală a fiicei sale și încearcă să o convingă să înceapă să aibă întâlniri, dar Aaliyah este încă descurajată de despărțirea de Kelly. Aaliyah participă la premiera de la Hollywood a filmului Romeo Must Die, unde declară că următorul rol la care aspiră este următorul film Queen of the Damned, o adaptare a uneia dintre cărțile ei preferate.
După succesul său cinematografic, Aaliyah se mută la New York City unde îl întâlnește pe Damon Dash, cei doi se îndrăgostesc și devin o pereche. Un an mai târziu, Aaliyah urmează să călătorească cu avionul în Bahamas pentru a filma un videoclip pentru „Rock the Boat”, al treilea și ultimul single de pe cel de-al treilea (și mai târziu ultimul) album al ei, Aaliyah. Damon o însoțește pe Aaliyah până la limuzina ei, cei doi împart un ultim sărut de rămas bun și își promit unul altuia că, la întoarcerea ei, vor începe să își ia relația mai în serios și să își acorde prioritate unul altuia în detrimentul carierelor lor. În timp ce limuzina pleacă spre aeroport, Aaliyah își ia rămas bun cu mâna și îi trimite un sărut lui Damon, care îi spune „Te iubesc”, la care ea îi răspunde „Și eu te iubesc”. Filmul se încheie cu următoarea declarație: „Pe 25 august 2001, după ce au filmat videoclipul „Rock the Boat” în Bahamas, Aaliyah și alte opt persoane au fost ucise când avionul lor s-a prăbușit la scurt timp după decolare. Ea avea 22 de ani când a murit. Muzica și moștenirea ei vor rămâne în inimile noastre pentru totdeauna”.
.