Gingerolul sau -gingerolul este un compus organic cel mai responsabil pentru aroma înțepătoare a rizomului plantei de ghimbir (Zingiber officinale). Gingerolul este principalul constituent al extractului de rizom, care este un amestec complex de compuși fenolici relativ instabili, inclusiv alți gingeroli cu lanțuri laterale de diferite lungimi (- și -gingerol), shogaoli, paradoli și multe altele. Gingerolul este un lichid galben, dar în stare pură este o substanță cristalină cu un punct de topire scăzut.
|
Gingerol
|
||||
| Formula structurală și modelul molecular | ||||
 |
||||
|
. Formula structurală a gingerolului
|
||||
| Generalități | ||||
| Formula moleculară | C17H26O4 | |||
| IUPAC-.nume | (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanonă | |||
| Masa | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| Număr CAS | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Atenționări și precauții | ||||
|
Pericol |
||||
| H-.fraze | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| Frase UEH | niciuna | |||
| Frase P | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Proprietăți fizice | ||||
| Starea de cernere | Solid | |||
| Culoare | Galben | |||
| Punct de topire | 30-32°C | |||
| Dacă nu se specifică altfel, se folosesc condițiile standard (298,15 K sau 25 °C, 1 bar). | ||||
Pe scara Scovill, -gingerolul are 60.000 de unități, iar -shogaolul 160.000. Numărul n care desemnează un -gingerol este numărul de atomi de carbon din aldehida produsă printr-o reacție de degradare, în special reacția inversă sau retro-aldol a gingerolului. În cazul -gingerolului, această reacție de descompunere produce aldehida hexanal cu șase atomi de carbon (C6H12O) și cetona zingeronă:
Această reacție are loc atunci când gingerolul este încălzit, ca în cazul gătitului rădăcinilor de ghimbir, și, de asemenea, are loc lent atunci când extractul de ghimbir este conservat. Zingerona nu are o aromă la fel de înțepătoare ca gingerolul. Shogaolul este un alt produs de degradare a gingerolului, produs prin deshidratarea (separarea grupării hidroxil de pe lanțul lateral) gingerolului. Acest lucru se întâmplă atunci când ghimbirul este uscat. Shogaolul are un gust mai mult de două ori mai ascuțit decât gingerolul, de aceea ghimbirul uscat, care conține mai puțin gingerol și mai mult shogaol, are un gust mai ascuțit decât cel proaspăt:
Acestea sunt cele două reacții principale de degradare a gingerolului. Surse, note și/sau referințe
|
||||
→ 
+ 
+ H2O