Hexanul este o hidrocarbură alcanică cu formula chimică CH3(CH2)4CH3 sau C6H14. Prefixul „hex” se referă la cei șase carboni ai săi, în timp ce terminația „ane” indică faptul că carbonații săi sunt conectați prin legături simple. Izomerii hexanului sunt în mare parte nereactivi și sunt frecvent utilizați ca solvent inert în reacțiile organice, deoarece sunt foarte nepolari. Aceștia sunt, de asemenea, constituenți comuni ai benzinei și ai cleiurilor utilizate pentru încălțăminte, produse din piele și acoperișuri. În plus, este utilizat în solvenți pentru a extrage uleiuri pentru gătit și ca agent de curățare pentru fabricarea încălțămintei, a mobilei și a textilelor. În laboratoare, hexanul este utilizat pentru a extrage uleiul și grăsimea din apă și din sol înainte de determinarea prin analiză gravimetrică sau cromatografie în fază gazoasă.
Isomeri
Hexanul are cinci izomeri:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, un lanț drept cu șase atomi de carbon.
- 2-Metilpentan (izohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, un lanț cu cinci atomi de carbon cu o ramură de metil pe cea de-a doua.
- 3-Metilpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, un lanț cu cinci atomi de carbon cu o ramură metil pe a treia.
- 2,3-Dimetilbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, un lanț cu patru atomi de carbon cu o ramură metil pe a doua și a treia.
- 2,2-Dimetilbutan (neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH3, un lanț cu patru atomi de carbon cu două ramificații metil pe a doua.
Producție
Hexanul este produs prin rafinarea țițeiului. Compoziția exactă a fracțiunii depinde în mare măsură de sursa petrolului (brut sau reformat) și de constrângerile de rafinare. Produsul industrial (de obicei în jur de 50% în greutate din izomerul cu lanț drept) este fracția care fierbe la 65-70 °C.
Toxicitate
Toxicitatea acută a hexanului este relativ scăzută, deși este un anestezic ușor. Inhalarea unor concentrații mari produce mai întâi o stare de ușoară euforie, urmată de somnolență cu dureri de cap și greață.
Intoxicația cronică cu hexan a fost observată la cei care abuzează de solvenți în scop recreativ și la lucrătorii din industriile de fabricare a încălțămintei, de restaurare a mobilei și de construcție de automobile. Simptomele inițiale sunt furnicături și crampe la nivelul brațelor și picioarelor, urmate de slăbiciune musculară generală. În cazurile severe, se observă atrofia mușchilor scheletici, împreună cu pierderea coordonării și probleme de vedere.
Toxicitatea neuropatică a n-hexanului la om este bine cunoscută; cazurile de polineuropatie au apărut în mod obișnuit la oamenii expuși în mod cronic la niveluri de n-hexan cuprinse între 400 și 600 ppm, cu expuneri ocazionale de până la 2.500 ppm. Toxicitatea neobișnuită a n-hexanului (în comparație cu alți alcani) a făcut ca industria chimică să renunțe la n-hexan în favoarea n-heptanului, acolo unde este posibil.
Similare simptome sunt observate la modelele animale. Acestea sunt asociate cu o degenerare a sistemului nervos periferic (și în cele din urmă a sistemului nervos central), începând cu porțiunile distale ale axonilor nervoși mai lungi și mai largi. Toxicitatea nu se datorează hexanului în sine, ci unuia dintre metaboliții săi, hexan-2,5-dionă. Se crede că aceasta reacționează cu gruparea amino din lanțul lateral al reziduurilor de lizină din proteine, provocând reticulații și pierderea funcției proteice.
Efectele intoxicației cu hexan la om sunt incerte. În 1994, n-hexanul a fost inclus pe lista de substanțe chimice din Inventarul emisiilor toxice. În ultima parte a secolului al XX-lea și începutul secolului al XXI-lea, o serie de explozii au fost atribuite arderii gazului hexan. În 2001, Agenția de Protecție a Mediului din SUA a emis reglementări privind controlul emisiilor de gaz hexan din cauza proprietăților sale potențial cancerigene și a preocupărilor legate de mediu.
.