Primii ani și mutarea în Canada de Vest
Mary Ann Shadd s-a născut din părinți liberi în Delaware, un stat sclavagist, și a fost cea mai mare din 13 copii. A fost educată de quakeri și mai târziu a predat în tot nord-estul Statelor Unite, inclusiv în New York City. Mergând pe urmele părinților ei activiști, a căror casă a fost o casă sigură (sau „stație”) pe Calea Ferată Subterană, Shadd a urmărit activismul comunitar după ce s-a stabilit în Canada.
La 10 septembrie 1851, la St. Lawrence Hall din Toronto, Shadd a participat la prima Convenție nord-americană a oamenilor liberi de culoare organizată în afara Statelor Unite. Evenimentul a fost prezidat de Henry Bibb, Josiah Henson și J.T. Fisher, precum și de alte figuri proeminente, și la el au participat sute de lideri ai comunității de culoare din toată Canada, din nordul Statelor Unite și din Anglia. Mulți delegați ai convenției au încurajat americanii înrobiți și refugiații din sclavie să intre în Canada. Cu un an înainte, Statele Unite adoptaseră cea de-a doua dintre cele două legi ale acestei țări, Fugitive Slave Acts, care permitea proprietarilor de sclavi să recupereze persoanele evadate din sclavie în statele în care sclavia fusese abolită.
La convenție, Henry și Mary Bibb, activiști și editori ai ziarului Voice of the Fugitive, s-au întâlnit și l-au convins pe Shadd să accepte un post de profesor în apropierea casei lor din Sandwich (acum Windsor), Canada de Vest. După ce s-a stabilit acolo în 1851, Shadd a înființat o școală integrată din punct de vedere rasial pentru refugiații de culoare, care era deschisă tuturor celor care își permiteau să o frecventeze (la acea vreme, educația nu era asigurată în mod public). Școala a fost deschisă cu sprijinul financiar al Asociației Misionare Americane.
Shadd a scris broșuri educaționale care prezentau avantajele Canadei pentru coloniștii care se îndreptau spre nord, inclusiv A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Cam în această perioadă, Shadd, care se opunea școlilor segregate pentru copiii de culoare, s-a angajat într-o dezbatere aprinsă cu Henry și Mary Bibb, care erau în favoarea segregării. Disputa a stat la baza multor editoriale scrise de Bibb și Shadd în Voice of the Fugitive. Ca urmare a disputei publice, Shadd a pierdut finanțarea din partea Asociației Misionare Americane pentru școala sa.
.