În paralel, totuși, și apoi în anii care au urmat, Shakespeare s-a orientat din nou spre scrierea de comedii. Comediile târzii sunt numite, de obicei, romane sau tragicomedii, pentru că spun povești de rătăcire și despărțire care duc, în cele din urmă, la o reîntâlnire plină de lacrimi și bucurie. Ele sunt impregnate de o atmosferă dulce-amăruie care pare elocventă pentru un scriitor care a explorat cu atâta onestitate fără menajamente profunzimile suferinței și degradării umane în marile tragedii.
Pericles, scrisă probabil în 1606-08 și bazată pe povestea familiară a lui Apollonius din Tyr, poate implica o oarecare colaborare a autorului; textul este neobișnuit de imperfect și nu a apărut în Folio din 1623. Acesta folosește o figură de cor, John Gower (autorul unei versiuni anterioare a acestei povești), pentru a ghida cititorul sau spectatorul în jurul Mediteranei în diferitele călătorii ale lui Pericle, în timp ce acesta evită căsătoria cu fiica incestuosului rege Antioh din Antiohia; se căsătorește cu Thaisa, fiica regelui Simonides din Pentapolis; are un copil de la ea; crede că soția sa a murit la naștere în timpul unei furtuni pe mare și îi aruncă trupul peste bord pentru a liniști temerile superstițioase ale marinarilor; o dă pe fiica sa Marina în grija lui Cleon din Tars și a soției sale rele, Dionyza; și, în cele din urmă, este înapoiat la soția și copilul său după mulți ani. Povestea este tipic romanescă. Shakespeare adaugă scene emoționante de reîntâlnire și percepția că sub relatarea naivă a călătoriei se ascunde o dramatizare subtilă a despărțirii, pierderii și recuperării. Pericle este profund împovărat de pierderea sa și poate, de asemenea, de un sentiment de vinovăție pentru că a consimțit să trimită trupul soției sale în mare. El își revine din disperare doar prin grija unei fiice iubitoare, care reușește să-i dea un motiv să trăiască din nou și apoi să se reunească cu soția sa.
Cuvântul de iarnă (c. 1609-11) este, într-un fel, o reluare a aceleiași povești, în care regele Leontes din Sicilia, lovit de o gelozie irațională față de soția sa, Hermione, provoacă moartea aparentă a acestei soții și moartea reală a fiului lor. Vinovăția rezultată este insuportabilă pentru Leontes și totuși, în cele din urmă, vindecătoare pe parcursul unei perioade de mulți ani care sunt necesari pentru ca singura sa fiică, Perdita (pe care aproape că a ucis-o și ea), să crească până la maturitate în îndepărtata Boemie. Această poveste se bazează și ea pe o poveste de dragoste în proză, în acest caz Pandosto a lui Robert Greene. Reîntâlnirea cu fiica și apoi cu soția este profund emoționantă, la fel ca în Pericle, cu un plus de magie: publicul nu știe că Hermione este în viață și că, de fapt, i s-a spus că este moartă. Apariția ei minunat pusă în scenă, ca o statuie care prinde viață, este una dintre marile lovituri teatrale ale lui Shakespeare, jucând, așa cum o face, cu temele shakespeariene preferate în aceste piese târzii, cum ar fi fiica slujitoare, soțul vinovat și soția recuperată în mod miraculos. Povestea este cu atât mai emoționantă cu cât ne gândim că este posibil ca Shakespeare să fi avut, sau să-și fi imaginat, o experiență similară, încercând să recupereze o relație cu soția sa, Anne, pe care o părăsise în Stratford în timpul numeroșilor săi ani petrecuți la Londra.
În Cymbeline (c. 1608-10) Regele Cymbeline o împinge pe virtuoasa sa fiică Imogen în exil prin opoziția sa față de căsătoria ei cu Posthumus Leonatus. Soția în acest caz este regina nefastă a lui Cymbeline, o mamă vitregă stereotipică și rea, al cărei fiu Cloten (fratele vitreg al lui Imogen), lipsit de spirit și libidinos, este întruchiparea a tot ceea ce amenință și amână eventualul final fericit al acestei povești. Posthumus, de asemenea, o dezamăgește pe Imogen, fiind irațional de gelos pe ea, dar în cele din urmă își revine la credința în bunătatea ei. Portretul sumbru al reginei ilustrează cât de ambivalentă este viziunea lui Shakespeare asupra mamei în piesele sale târzii. Această regină este o mamă vitregă rea, precum Dionyza din Pericle; în dorința ei necruțătoare de control, ea amintește, de asemenea, de Lady Macbeth și de Surorile Ciudate din Macbeth, precum și de mama lui Coriolanus, Volumnia. Mama devoratoare este o prezență prohibitivă în piesele târzii, deși este contrabalansată de figuri materne răscumpărătoare, cum ar fi Hermione din Poveste de iarnă și Thaisa din Pericle.
Tempest (c. 1611) rezumă o mare parte din ceea ce a însemnat arta de maturitate a lui Shakespeare. Încă o dată găsim un tată fără soție cu o fiică, în acest caz pe o insulă pustie, unde tatăl, Prospero, este în întregime responsabil pentru educația fiicei sale. El se comportă ca un dramaturg care se ocupă și de întreaga piesă, organizând viața ei și a celorlalte personaje. El se folosește de o furtună pe mare pentru a-l aduce pe tânărul Ferdinand în compania fiicei sale; Ferdinand este alegerea lui Prospero, deoarece o astfel de căsătorie va rezolva disputa amară dintre Milano și Napoli – apărută după ce acesta din urmă l-a sprijinit pe fratele uzurpator al lui Prospero, Antonio, în revendicarea ducatului de Milano – care a dus la alungarea lui Prospero. În același timp, Ferdinand este cu siguranță și alegerea Mirandei; cei doi se îndrăgostesc instantaneu, anticipând finalul romantic fericit dorit. Sfârșitul va însemna, de asemenea, sfârșitul carierei de artist și dramaturg a lui Prospero, căci acesta se apropie de pensionare și simte că darul său nu va rămâne cu el pentru totdeauna. Spiritul întemnițat Ariel, întruchiparea acelui dar temporar și prețios, trebuie să fie eliberat în momentele finale ale piesei. Caliban, de asemenea, trebuie să fie eliberat, întrucât Prospero a făcut tot ce a putut pentru a-l educa și civiliza pe acest Om Natural. Arta nu poate merge decât până la un anumit punct.
Timpestarea pare să fi fost gândită ca un adio al lui Shakespeare la teatru. Conține pasaje emoționante de reflecție asupra a ceea ce puterile sale de artist au reușit să realizeze și teme de încheiere valabilă. Ca și comedie, demonstrează perfect modul în care Shakespeare a fost capabil să combine construcția artistică precisă (piesa alege cu această ocazie de adio să respecte unitățile clasice de timp, loc și acțiune) cu flerul său special pentru povești care transcend pur și simplu umanul și fizicul: Furtuna este populată cu spirite, monștri și drăcovenii. Aceasta este, se pare, rezumarea lui Shakespeare a artei sale de dramaturg comic.
Dar Furtuna s-a dovedit a nu fi, până la urmă, ultima piesă a lui Shakespeare. Poate că a descoperit, așa cum fac mulți oameni, că se plictisea la pensie în 1613 sau pe acolo. Fără îndoială că trupa sa de actori era nerăbdătoare să îl primească înapoi. A scris o piesă de istorie intitulată Henric al VIII-lea (1613), care este extraordinară din mai multe puncte de vedere: relatează evenimente istorice substanțial mai târzii din punct de vedere cronologic decât cele din secolul al XV-lea, care fuseseră subiectul său în piesele istorice anterioare; este separată de ultima dintre acele piese cu poate 14 ani; și, poate cel mai semnificativ, este la fel de mult romantism ca și piesă de istorie. Istoria, în acest caz, este de fapt despre nașterea Elisabetei I, care avea să devină marea regină a Angliei. Circumstanțele afacerilor conjugale tulburi ale lui Henric al VIII-lea, întâlnirea sa cu Anne Boleyn, confruntarea sa cu papalitatea și toate celelalte se dovedesc a fi căile imprevizibile din punct de vedere uman prin care Providența pune la cale miracolul nașterii Elisabetei. Piesa se încheie cu acest mare eveniment și vede în el o justificare și o necesitate a tot ceea ce a urmat. Astfel, istoria își cedează sensul providențial sub forma unei piese care este deopotrivă istorie și romantism.
.