3-Metylfentanyl

Identifiering

Namn 3-Metylfentanyl Anslutningsnummer DB01571 Beskrivning

3-Metylfentanyl är ett opioidanalgetikum och är en analog till den potenta opioiden fentanyl. 3-metylfentanyl är en av de mest kraftfulla opioiddrogerna som säljs illegalt och beräknas i vissa fall vara mellan 400-6000 gånger starkare än morfin. 3-metylfentanyl upptäcktes ursprungligen 1974 och en omfattande olaglig användning av denna drog har förekommit sedan dess.

Typ Små molekyler Grupper Olaglig struktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för 3-Metylfentanyl (DB01571)

×

Stäng

Viktmedelvärde: 350.4971
Monoisotopiskt: 350.235813592 Kemisk formel C23H30N2O Synonymer

• 3-MF
• mefentanyl

Externa ID

• DEA-nr. 9813

Farmakologi

.

Indikation Ej tillgänglig Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

3-metylfentanyl uppvisar liknande farmakodynamiska effekter som fentanyl, men har visat sig vara betydligt starkare i dessa effekter på grund av ökad bindningsaffinitet till opioidreceptorn. Fentanyl, administrerat ensamt, har en stark affinitet för opioidreceptorer. 3-metylfentanyl har potential att vara extremt farligt när det används utan recept och övervakning av en läkare. Intag av detta läkemedel har resulterat i många dödsfall bland personer som använder läkemedlet på fritiden.

Verkningsmekanism

Opiatreceptorer är kopplade till G-proteinreceptorer och fungerar som både positiva och negativa regulatorer av synaptisk överföring via G-proteiner som aktiverar effektorproteiner. Bindning av opiat stimulerar utbytet av GTP mot GDP på G-proteinkomplexet. Eftersom effektorsystemet är adenylatcyklas och cAMP som finns på plasmamembranets inre yta, minskar opioiderna det intracellulära cAMP genom att hämma adenylatcyklas. Därefter hämmas frisättningen av nociceptiva neurotransmittorer som substans P, GABA, dopamin, acetylkolin och noradrenalin. Opioider hämmar också frisättningen av vasopressin, somatostatin, insulin och glukagon. Fentanyls analgetiska aktivitet beror sannolikt på dess omvandling till morfin. Opioider stänger N-typ spänningsdrivna kalciumkanaler (OP2-receptoragonist) och öppnar kalciumberoende inåtriktade kaliumkanaler (OP3- och OP1-receptoragonist). Detta resulterar i hyperpolarisering och minskad neuronal excitabilitet.

Absorption Ej tillgänglig Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism Ej tillgänglig Eliminationsväg Ej tillgänglig Halv-Livstid Ej tillgänglig Clearance Ej tillgänglig Biverkningar

Toxicitet

3-metylfentanyl har lett till många dödsfall bland opiatberoende som använder läkemedlet.

Berörda organismer

• Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Ej tillgängligt Livsmedelsinteraktioner Ej tillgängligt

Kategorier

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas fentanyls. Dessa är föreningar som innehåller fentanyldelen eller ett derivat, som är baserat på ett N-(1-(1-(2-fenyletyl)-4-piperidinyl)-N-fenylpropanamidskelett. Rike Organiska föreningar Överklass Organoheterocykliska föreningar Klass Piperidiner Underklass Fentanyls Direkt förälder Fentanyls Alternativa föräldrar Fenetylaminer / Anilider / Aralkylaminer / Tertiära karboxylsyraamider / Trialkylaminer / Aminosyror och derivat / Azacykliska föreningar / Organopniktogena föreningar / Organiska oxider / Kolvävderivat / Kolväteföreningar visa 1 mer Substituenter Amin / Aminosyra eller derivat / Anilid / Aralkylamin / Aromatiska heteromonocykliska. förening / Azacykel / Benzenoid / Karbonylgrupp / Karboxamidgrupp / Karboxylsyraderivat / Fentanyl / Kolvävderivat / Monocyklisk bensenenhet / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organisk kväveförening / Organisk syreförening / Organisk niktogenförening / Fenetylamin / Tertiär alifatisk amin / Tertiär amin / Tertiär karboxylsyraamid visa 13 mer Molekylär ram Aromatiska heteromonocykliska föreningar Externa deskriptorer piperidiner, monokarboxylsyraamid (CHEBI:61092)

Chemical Identifiers

UNII QVU94XE61A CAS-nummer 42045-86-3 InChI Key MLQRZXXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Allmänna referenser Ej tillgängligt Externa länkar PubChem Compound 61996 PubChem Substance 46509149 ChemSpider 55844 ChEBI 61092 Wikipedia 3-Metylfentanyl

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

.

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer Inte tillgängligt Priser Inte tillgängligt Patent Inte tillgängligt

Egenskaper

Tillstånd Fast Experimentella egenskaper Inte tillgängligt Förutsedda egenskaper

Förutsedda ADMET-funktioner

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Targets

Bindningsegenskaper

×

Egenskaper	Mätning	pH	Temperatur (°C)
Ki (nM)	0.02	N/A	N/A	10669565

Detaljer Bindningsegenskaper1. Mu-typ opioidreceptor

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Agonist

Allmän funktion Spänningsstyrd kalciumkanalsaktivitet Specifik funktion Receptor för endogena opioider som beta-endorfin och endomorfin. Receptor för naturliga och syntetiska opioider som morfin, heroin, DAMGO, fentanyl, etorfin, buprenorfin och metadon… Gennamn OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-typ opioidreceptor Molekylvikt 44778,855 Da

1. Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM: Molecular docking reveals a novel binding site model for fentanyl at the mu-opioid receptor. J Med Chem. 2000 Feb 10;43(3):381-91.
2. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studier av syntesen och förhållandet mellan analgetisk aktivitet och receptoraffinitet för 3-metylfentanylderivat. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
3. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
4. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel bindning av cis-(+)-3-metylfentanylisotiocyanat till deltaopioidreceptorn och fastställande av dess bindningsdomän. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Agonist

Allmän funktion Opioidreceptoraktivitet Specifik funktion G-proteinkopplad receptor som fungerar som receptor för endogena enkefaliner och för en undergrupp av andra opioider. Ligandbindning orsakar en konformationsförändring som utlöser signalering via guanin-n… Gennamn OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-typ opioidreceptor Molekylvikt 40368,235 Da

1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studier av syntesen av 3-metylfentanylderivat och förhållandet mellan analgetisk aktivitet och receptoraffinitet. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel bindning av cis-(+)-3-metylfentanylisotiocyanat till deltaopioidreceptorn och bestämning av dess bindningsdomän. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

Bindningsegenskaper

×

.

Egenskaper	Mätning	pH	Temperatur (°C)
Ki (nM)	57	N/A	N/A	7739013
Ki (nM)	57.4	N/A	N/A	10669565

Detaljer Bindningsegenskaper3. Opioidreceptor av Kappa-typ

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Agonist

Allmän funktion Opioidreceptoraktivitet Specifik funktion G-proteinkopplad opioidreceptor som fungerar som receptor för endogena alfa-neoendorfiner och dynorfiner, men som har låg affinitet för beta-endorfiner. Fungerar också som receptor för olika synt… Gennamn OPRK1 Uniprot ID P41145 Uniprot Name Kappa-typ opioidreceptor Molekylvikt 42644,665 Da

1. Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, Ge BL, Chi ZQ: Studier av syntesen och förhållandet mellan analgetisk aktivitet och receptoraffinitet för 3-metylfentanylderivat. Sci Sin. 1981 May;24(5):710-20.
2. Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY: . Yao Xue Xue Bao. 1993;28(12):905-10.
3. Zhu J, Yin J, Law PY, Claude PA, Rice KC, Evans CJ, Chen C, Yu L, Liu-Chen LY: Irreversibel bindning av cis-(+)-3-metylfentanylisothiocyanat till deltaopioidreceptorn och fastställande av dess bindningsdomän. J Biol Chem. 1996 Jan 19;271(3):1430-4.

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedel skapat den 31 juli 2007 13:10 / Uppdaterat den 12 juni 2020 16:51