4-Androsten-3,6,17-trion (4-AT; även marknadsfört som 6-OXO eller 4-etioallocholen-3,6,17-trion) är ett läkemedel eller kosttillskott som kan öka förhållandet mellan testosteron och östrogener, men som inte har någon bevisad effekt på kroppssammansättningen. Dess användning kan påvisas i urin.
administrering
Muntligen
- Förbud av World Anti-Doping Agency
-
(10R,13S)-10,13-dimethyl-
1,7,8,9,10,11,12,13,15,16-
decahydro-2H-cyclopentaphenanthrene-
3,6,17(14H)-trion
- 2243-06-3
- 133080
C19H24O3
300.39 g-mol-1
-
O=C4\C1=C\C(=O)CC1(3CC2(C(=O)CC23C4)C)C
-
InChI=1S/C19H24O3/c1-18-7-5-11(20)9-15(18)16(21)10-12-13-3-4-17(22)19(13,2)8-6-14(12)18/h9,12-14H,3-8,10H2,1-2H3/t12-,13-,14-,18+,19-/m0/s1
-
Key:PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N
(vad är detta?) (verifiera)
4-AT är en potent irreversibel aromatashämmare som hämmar östrogenbiosyntesen genom att permanent binda och inaktivera aromatas i fettvävnad och perifer vävnad. Aromatas ansvarar för omvandlingen av testosteron till östradiol. Blockering av aromatas leder till att kroppens nivåer av östradiol minskar, vilket sedan resulterar i en ökning av LH och följaktligen testosteron. Eftersom testosteron har myotropisk aktivitet och östradiol inte har det, ökar förhöjda testosteronnivåer muskelmassan. Det verkar dock inte finnas några studier på människor eller djur som testar hypotesen att 4-AT ger en anabolisk effekt.
4-AT används också av steroid- eller prohormonanvändare för att motverka ökningar av östrogennivåerna som orsakas av aromatisering under deras steroidcykel. Detta hjälper till att minimera biverkningar som gynekomasti men kan leda till akne. Även efter en steroidcykel kan föreningen användas för att förkorta återhämtningen från den testikelundertryckning som kan vara resultatet av användningen av steroider.
Baylor University genomförde en åttaveckorsstudie för att fastställa effekterna av 300 mg eller 600 mg 4-AT hos motståndstränade män. Jämfört med baslinjen ökade det fria testosteronet med 90 % för 300 mg-gruppen respektive 84 % för 600 mg-gruppen. Även dihydrotestosteron och förhållandet mellan fritt testosteron och östradiol ökade signifikant. I rapporten drogs slutsatsen att ”resultaten av denna studie visar att åtta veckors tillskott av 6-OXO inte hade någon effekt på kroppssammansättning eller kliniska säkerhetsmarkörer, men att den ofullständigt hämmade aromatasaktiviteten och signifikant ökade de endogena DHT-nivåerna, som dämpades efter en treveckorsperiod med utspolning”. Denna studie använde sig inte av någon kontrollgrupp och finansierades delvis av två tillverkare av kommersiell 4-AT.
I ett varningsbrev från FDA daterat den 7 juli 2006 har den amerikanska läkemedelsmyndigheten FDA:s varningsbrev från den 7 juli 2006 bekräftat att den amerikanska läkemedelsmyndigheten inte har någon kontrollgrupp. Food and Drug Administration (FDA) hävdar att marknadsföringen av 4-AT strider mot Federal Food, Drug and Cosmetic Act och att produkter som innehåller 4-AT därför är förfalskade enligt juridisk definition.
Hälsoorganisationen Health Canada utfärdade 2008 en varning om att 4-AT hade en hälsorisk i samband med blodkoagulation och rekommenderade att alla användare omedelbart skulle sluta använda 4-AT.