Abarelix

Publicerat den av admin

Identifiering

Namn Abarelix Anslutningsnummer DB00106 Beskrivning

Syntetisk dekapeptidantagonist mot gonadotropinfrisättande hormon (GnRH). Det marknadsförs av Praecis Pharmaceuticals som Plenaxis. Praecis meddelade i juni 2006 att man frivilligt drog tillbaka läkemedlet från marknaden.

Typ Små molekylgrupper Godkänd, undersökande, Tillbakadragen struktur

Thumb
Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för Abarelix (DB00106)

×

Bild
Stäng

Viktmedel: 1416.09
Monoisotopiskt: 1414.6840715 Kemisk formel C72H95ClN14O14 Synonymer

  • Abarelix

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealiskt för:
Maskininlärning
Data Science
Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

För palliativ behandling av avancerad prostatacancer.

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Används vid palliativ behandling av avancerad prostatacancer. Abarelix är en agonist för luteiniserande hormon som resulterar i suppression av testikulär eller follikulär steroidogenes.

Verkningsmekanism

Abarelix binder till receptorn för gonadotropinfrisättande hormon och fungerar som en potent hämmare av gonadotropinsekretionen.

Target Action Organism
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagonist
 Människor

Absorption

Efter IM-administration av 100 mg, absorberas abarelix långsamt med en genomsnittlig toppkoncentration på 43.4 ng/ml observeras cirka 3 dagar efter injektionen.

Fördelningsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning

96-99%

Metabolism

In vitro hepatocytstudier (råtta, apa, människa) och in vivo studier på råttor och apor visade att de viktigaste metaboliterna av abarelix bildades via hydrolys av peptidbindningar. Inga betydande oxidativa eller konjugerade metaboliter av abarelix hittades vare sig in vitro eller in vivo. Det finns inga bevis för att cytokrom P-450 är inblandat i metabolismen av abarelix.

Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid

13,2 ± 3,2 dagar

Clearance Ej tillgänglig BiverkningarMedicinska fel

Minska medicinska fel
och förbättra behandlingsresultatet med hjälp av våra omfattande &strukturerade data om biverkningar av läkemedel.

Lär dig mer
Reducera medicinska fel &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar

Lär dig mer

Toxicitet

Den maximalt tolererade dosen av abarelix har inte fastställts. Den maximala dosen som användes i kliniska studier var 150 mg. Det har inte förekommit några rapporter om oavsiktlig överdosering med abarelix.

Berörda organismer

  • Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.

Ej tillgängligt Livsmedelsinteraktioner Ej tillgängligt

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla ihop olika identifierare genom våra kommersiella dataset.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra dataset
Lär dig mer

Internationellt/andra varumärken Plenaxis (Praecis Pharmaceuticals)

Kategorier

ATC-koder L02BX01 – Abarelix

  • L02BX – Andra hormonantagonister och liknande. agenter
  • L02B – Hormonantagonister och relaterade agenter
  • L02 – Endokrinbehandling
  • L – ANTINEOPLASTIKA OCH IMMUNOMODULERANDE AGENTER

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas oligopeptider. Dessa är organiska föreningar som innehåller en sekvens av mellan tre och tio alfa-aminosyror som är förenade med peptidbindningar. Rike Organiska föreningar Överklass Organiska syror och derivat Klass Karboxylsyror och derivat Underklass Aminosyror, peptider, och analoger Direkt förälder Oligopeptider Alternativa föräldrar Tyrosin och derivat / Fenylalanin och derivat / Asparagin och derivat / Leucin och derivat / N-acyl-alfa-aminosyror och derivat / Prolin och derivat / Serin och derivat / Alfa-aminosyraamider / Alanin och derivat / Amfetaminer och derivat / Naftalener / Pyrrolidinkarboxamider / N-acylpyrrolidiner / 1-hydroxy-2-unsubstituerade bensenoider / Klorbenzener / Pyridiner och derivat / N-acylaminer / Arylklorider / Tertiära karboxylsyraamider / Heteroaromatiska föreningar / Acetamider / Primära karboxylsyraamider / Sekundära karboxylsyraamider / Dialkylaminer / Azacykliska föreningar / Primära alkoholer / Kolvävderivat / Organiska oxider / Organoklorider / Kolväteföreningar / Organopniktogena föreningar visa 21 fler Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstituerad benzenoid / Acetamid / Alanin eller derivat / Alkohol / Alfaaminosyraamid / Alfaaminosyra eller derivat / Alfa-oligopeptid / Amin / Aminosyra eller derivat / Amfetamin eller derivat / Aromatisk heteropolycyklisk förening / Arylklorid / Arylhalogenid / Asparagin eller derivat / Azacykel / Benzenoid / Karbonylgrupp / Karboxamidgrupp / Klorbensen / Fettacyl / Fettamid / Halobensen / Heteroaromatisk förening / Kolvävderivat / Leucin eller derivat / Monocyklisk bensenhelhet / N-acyl-alfa-aminosyra eller derivat / N-acyl-amin / N-acylpyrrolidin / N-substituerad-alfa-aminosyra / Naftalen / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organoklorid / Organohalogenförening / Organoheterocyklisk förening / Organonitrogenförening / Organooxygenförening / Organopniktogenförening / Fenol / Fenylalanin eller derivat / Primäralkohol / Primär karboxylsyraamid / Prolin eller derivat / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidinkarboxylsyra eller derivat / Pyrrolidine-2-carboxamid / Sekundär alifatisk amin / Sekundär amin / Sekundär karboxylsyraamid / Serin eller derivat / Tertiär karboxylsyraamid / Tyrosin eller derivat visa 45 mer Molekylär ram Aromatiska heteropolycykliska föreningar Externa deskriptorer polypeptid (CHEBI:337298)

Chemical Identifiers

UNII W486SJ5824 CAS-nummer 183552-38-7 InChI Key AIWRTTMUVOZGPW-HSPKUQOVSA-N InChI

InChI=1S/C72H95ClN14O14/c1-41(2)32-54(64(93)80-53(17-10-11-30-77-42(3)4)72(101)87-31-13-18-60(87)69(98)78-43(5)63(75)92)81-68(97)58(38-62(74)91)84-70(99)61(37-46-22-27-52(90)28-23-46)86(7)71(100)59(40-88)85-67(96)57(36-48-14-12-29-76-39-48)83-66(95)56(34-45-20-25-51(73)26-21-45)82-65(94)55(79-44(6)89)35-47-19-24-49-15-8-9-16-50(49)33-47/h8-9,12,14-16,19-29,33,39,41-43,53-61,77,88,90H,10-11,13,17-18,30-32,34-38,40H2,1-7H3,(H2,74,91)(H2,75,92)(H,78,98)(H,79,89)(H,80,93)(H,81,97)(H,82,94)(H,83,95)(H,84,99)(H,85,96)/t43-,53+,54+,55-,56-,57-,58-,59+,60+,61+/m1/s1

IUPAC Name

(2R)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-6-hexan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxy-N-methylpropanamido]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]butandiamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)N(C)C(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCCNC(C)C)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Allmänna referenser Ej tillgänglig Extern Länkar KEGG Drug D02738 PubChem Compound 16131215 PubChem Substance 46508237 ChemSpider 10482301 BindingDB 50102442 RxNav 301739 ChEBI 337298 ChEMBL CHEMBL1252 Therapeutic Targets Database DAP000094 PharmGKB PA164754915 Guide to Pharmacology GtP Drug Page RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Abarelix FDA label

Ladda ner (121 KB)

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Fas Status Syfte Villkor Antal
4 Suspenderad Behandling Prostatacancer 1
3 Fullföljd Behandling Prostatacancer 1
2 Fullföljd Behandling Prostatacancer Prostatacancer 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

  • Speciality european pharma ltd

Förpackare

  • Baxter International Inc.
  • Fisher Clinical Services Inc.

Doseringsformer Ej tillgängliga Priser Ej tillgängliga Patent

Patentnummer Pediatrisk förlängning Godkänd Genomgångsdatum (beräknat) Region
US6423686 No 2002-07-23 2015-06-07 USUS-flagga
US6180608 Nej 2001-01-30 2016-12-11 USUS flagga
US5968895 Nej 1999-10-19 2016-12-11 USUS flagga
US5843901 Nej 1998-12-01 2015-12-01 USUS flagga
US6699833 Nej 2004-03-02 2016-12-11 USUS flagga

Egenskaper

Tillstånd Fast tillstånd Experimentella egenskaper Ej tillgängliga Prognostiserat Egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet 0.00371 mg/mL ALOGPS
logP 2.84 ALOGPS
logP -0,46 ChemAxon
logS -5.6 ALOGPS
pKa (starkast sur) 9.47 ChemAxon
pKa (starkast basisk) 10.66 ChemAxon
Fysiologisk laddning 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 16 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 13 ChemAxon
Polär yta 424.98 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refektivitet 373.91 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilitet 149.31 Å3 ChemAxon
Antal ringar 6 ChemAxon
Biotillgänglighet 0 ChemAxon
Regel för Fem No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Vebers regel Nej ChemAxon
MDDR-liknande regel Ja ChemAxon

Förutsedda ADMET-funktioner Ej tillgängligt Spektrum Massaspektra (NIST) Ej tillgängligt Spektrum Ej tillgängligt

Targets

Bindningsegenskaper

×

Egenskaper Mätning pH Temperatur (°C)
IC 50 (nM) 3.5 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 0.794 N/A N/A 11462984
Detaljer Bindande egenskaper1. Gonadotropin-releasing hormone receptor
Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Peptidbindning Specifik funktion Receptor för gonadotropinfrisättande hormon (GnRH) som förmedlar GnRH:s verkan för att stimulera utsöndringen av de gonadotropa hormonerna luteiniserande hormon (LH) och follikel-stimulerande hormon… Gennamn GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molekylvikt 37730,355 Da

  1. Debruyne FM: Gonadotropin-releasing hormone antagonist in the management of prostate cancer. Rev Urol. 2004;6 Suppl 7:S25-32.

×

Interactions

Förbättra patienternas resultat
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 21 februari 2021 18:50

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.