Acetaminophen är ett dåligt vattenlösligt läkemedel vars löslighet i vatten kan ökas genom att tillsätta cosolventer. Det är av intresse för läkemedelsindustrin att använda icke-toxiska eller lågtoxiska cosolventer. I detta arbete undersöktes experimentellt effekten av tre naturliga djupa eutektiska lösningsmedel (NADES), kolinklorid + l-malinsyra, kolinklorid + malonsyra och kolinklorid + urea, på acetaminofens vattenlöslighet i temperaturområdet 293,15 K till 323,15 K. Förutom NADES undersöktes även de enskilda komponenterna i NADES för att öka acetaminofens vattenlöslighet. Resultaten visade att acetaminofens löslighet ökade med en ökning av temperaturen eller en ökning av koncentrationen av de studerade cosolvenserna. De mest effektiva och minst effektiva cosolventerna var kolinklorid respektive urea. Exempelvis ökade en vattenlösning med 6,45 % kolinklorid i mol lösligheten av paracetaminofen till mer än fyra gånger lösligheten i avjoniserat vatten. Acetaminofens löslighet i vattenlösningar av de enskilda komponenterna i NADES användes för att uppskatta de binära interaktionsparametrarna i NRTL för dessa system. Modellens AARD-värde var 3,2 % vid beräkning av acetaminofens löslighet i vattenlösningar av de enskilda komponenterna i NADES-systemen. Därefter användes de binära interaktionsparametrarna för att förutsäga acetaminofens löslighet i de vattenhaltiga NADES-systemen. Modellens AARD-värde var 6,2 % för att förutsäga acetaminofens löslighet i vattenhaltiga NADESs, vilket visar på modellens tillförlitliga förutsägbarhet.