Samtidigt och under de följande åren vände sig Shakespeare återigen till att skriva komedier. De sena komedierna brukar kallas romanser eller tragikomedier eftersom de berättar historier om vandring och separation som så småningom leder till en tårfylld och glädjefylld återförening. De genomsyras av en bitterljuv stämning som verkar vältaligt passande för en författare som med så skoningslös ärlighet har utforskat djupet av mänskligt lidande och förnedring i de stora tragedierna.
Perikles, skriven kanske 1606-08 och baserad på den välkända berättelsen om Apollonius av Tyrus, kan innebära ett visst samarbete kring författarskapet; texten är ovanligt ofullständig, och den förekom inte i Folio från 1623. Den använder en körfigur, John Gower (författare till en tidigare version av denna berättelse), för att guida läsaren eller betraktaren runt Medelhavet på Perikles olika resor, när han undviker att gifta sig med dottern till den incestuösa kungen Antiochus av Antiochia och gifter sig med Thaisa, dottern till kung Simonides av Pentapolis; får ett barn av henne, tror att hans hustru har dött i barnsäng under en storm till sjöss och låter kasta hennes kropp överbord för att lugna sjömännens vidskepliga rädsla, låter sin dotter Marina tas om hand av Kleon av Tarsus och dennes onda hustru, Dionyza, och återfår till slut sin hustru och sitt barn efter många år. Berättelsen är en typisk romantisk historia. Shakespeare lägger till rörande scener av återförening och en uppfattning om att det bakom den naiva reseskildringen ligger en subtil dramatisering av separation, förlust och återhämtning. Perikles är djupt belastad av sin förlust och kanske också av en känsla av skuld för att ha samtyckt till att lämna sin hustrus kropp i havet. Han återhämtar sig från sin förtvivlan endast tack vare en kärleksfull dotter, som kan ge honom en anledning att leva igen och sedan återförenas med sin hustru.
Vinterns berättelse (ca 1609-11) är på sätt och vis en upprepning av samma berättelse, i och med att kung Leontes av Sicilien, som är drabbad av en irrationell svartsjuka på sin hustru Hermione, orsakar den hustruns skenbara död och den verkliga döden för deras son. Den skuld som följer är outhärdlig för Leontes, men i slutändan botas den under de många år som krävs för att hans enda dotter Perdita (som han nästan också har dödat) ska kunna växa upp till vuxen ålder i det avlägsna Böhmen. Även denna berättelse är baserad på en prosaroman, i detta fall Robert Greenes Pandosto. Återföreningen med dottern och sedan hustrun är djupt rörande, precis som i Perikles, med det magiska tillägget att publiken inte vet att Hermione lever och i själva verket har fått veta att hon är död. Hennes underbart iscensatta framträdande som en staty som vaknar till liv är en av Shakespeares stora teaterkupper, som spelar med Shakespeares favoritteman i dessa sena pjäser om den omhändertagande dottern, den skuldtyngda maken och den mirakulöst återställda hustrun. Historien är desto mer gripande när man betänker att Shakespeare kan ha haft, eller föreställt sig, en liknande erfarenhet av att försöka återfå en relation med sin hustru Anne, som han hade lämnat i Stratford under sina många år i London.
I Cymbeline (ca 1608-10) driver kung Cymbeline sin dygdiga dotter Imogen i exil genom att han motsätter sig hennes äktenskap med Posthumus Leonatus. Hustrun i det här fallet är Cymbelines ondskefulla drottning, en stereotypisk ond styvmor vars vettlösa och liderliga son Cloten (Imogens halvbror) är förkroppsligandet av allt som hotar och skjuter upp det slutliga lyckliga slutet i den här sagan. Posthumus misslyckas också med Imogen genom att vara irrationellt svartsjuk på henne, men han återhämtar sig så småningom till en tro på hennes godhet. Det mörka porträttet av drottningen illustrerar hur ambivalent Shakespeares syn på modern är i hans sena pjäser. Denna drottning är den onda styvmodern, som Dionyza i Perikles; i sin obevekliga önskan om kontroll för tankarna till Lady Macbeth och de konstiga systrarna i Macbeth, liksom till Coriolanus mor, Volumnia. Den slukande modern är en förbjuden närvaro i de sena pjäserna, även om hon balanseras av förlösande modergestalter som Hermione i Vinterns berättelse och Thaisa i Perikles.
Stormen (ca 1611) sammanfattar mycket av vad Shakespeares mogna konst handlade om. Återigen finner vi en hustrulös far med en dotter, i det här fallet på en öde ö där fadern, Prospero, är helt ansvarig för dotterns uppfostran. Han beter sig också som en dramatiker som ansvarar för hela pjäsen och arrangerar hennes och de andra karaktärernas liv. Han använder sig av en storm på havet för att föra in den unge Ferdinand i sin dotters sällskap; Ferdinand är Prosperos val, eftersom ett sådant äktenskap kommer att lösa den bittra tvisten mellan Milano och Neapel – som uppstod efter att det senare stöttade Prosperos usurpatoriska bror Antonio i hans anspråk på hertigdömet Milano – och som har lett till att Prospero har förvisats. Samtidigt är Ferdinand säkert också Mirandas val; de två blir genast förälskade och förväntar sig det önskade romantiska lyckliga slutet. Slutet kommer också att innebära ett slut på Prosperos karriär som konstnär och dramatiker, för han närmar sig pensionering och känner att hans gåva inte kommer att stanna hos honom för alltid. Den fängslade anden Ariel, som förkroppsligar denna tillfälliga och värdefulla gåva, måste befrias i pjäsens sista ögonblick. Även Caliban måste befrias, eftersom Prospero har gjort vad han kunde för att uppfostra och civilisera denna naturmänniska. Konsten kan bara gå så långt.
The Tempest verkar ha varit tänkt som Shakespeares farväl till teatern. Den innehåller rörliga passager av reflektion över vad hans krafter som konstnär har kunnat åstadkomma, och avskedsteman av avslutande teman. Som komedi visar den på ett utmärkt sätt hur Shakespeare kunde kombinera en exakt konstnärlig konstruktion (pjäsen väljer vid detta avskedstillfälle att iaktta de klassiska enheterna i fråga om tid, plats och handling) med sin speciella känsla för berättelser som överskrider det rent mänskliga och fysiska: The Tempest är befolkad av andar, monster och drolligheter. Detta tycks vara Shakespeares sammanfattning av sin konst som komisk dramatiker.
Men The Tempest visade sig trots allt inte vara Shakespeares sista pjäs. Kanske upptäckte han, som många gör, att han var uttråkad i pensioneringen år 1613 eller däromkring. Utan tvekan var hans skådespelarsällskap angelägna om att få honom tillbaka. Han skrev en historisk pjäs med titeln Henry VIII (1613), som är extraordinär på flera sätt: den berättar om historiska händelser som är betydligt senare kronologiskt än de händelser från 1400-talet som han hade behandlat i sina tidigare historiska pjäser; den ligger kanske 14 år från den sista av dessa pjäser; och, kanske viktigast av allt, den är lika mycket romantik som historisk pjäs. Historien i det här fallet handlar egentligen om Elizabeth I:s födelse, som skulle bli Englands stora drottning. Omständigheterna kring Henrik VIII:s oroliga äktenskapliga affärer, hans möte med Anne Boleyn, hans konfrontation med påvedömet och allt det andra visar sig vara de mänskligt oförutsägbara sätt på vilka Försynen iscensätter miraklet med Elizabeths födelse. Pjäsen slutar med denna stora händelse och ser i den ett rättfärdigande och en nödvändighet för allt som har följt. På så sätt ger historien sin försynsliga mening i form av en pjäs som är både historia och romantik.