Gingerol eller -gingerol är en organisk förening som främst är ansvarig för den starka smaken hos ingefärsväxtens (Zingiber officinale) rhizom. Gingerol är huvudbeståndsdelen i rhizomextraktet, som är en komplex blandning av relativt instabila fenolföreningar, inklusive andra gingeroler med sidokedjor av olika längd (- och -gingerol), shogaoler, paradoler med mera. Gingerol är en gul vätska, men i rent tillstånd är det en kristallin substans med låg smältpunkt.
|
Gingerol
|
||||
| Strukturformel och molekylmodell | ||||
 |
||||
|
Strukturformel för gingerol
|
||||
| Allmänt | ||||
| Molekylformel | C17H26O4 | |||
| IUPAC-name | (S)-5-hydroxi-1-(4-hydroxi-3-metoxifenyl)-3-dekanon | |||
| Mass | 294,38 g/mol | |||
| SMILES |
O=C(C(O)CCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
|
|||
| CAS-nummer | 23513-14-6 | |||
| PubChem | 442793 | |||
| Varningar och försiktighetsåtgärder | ||||
|
Farligt |
||||
| H-fraser | H301 – H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-fraser | ingen | |||
| P-fraser | P261 – P301+P310 – P305+P351+P338 | |||
| Fysikaliska egenskaper | ||||
| Silningstillstånd | Fasta | |||
| Färg | Gul | |||
| Smältpunkt | 30-32°C | |||
| Om inget annat anges används standardförhållanden (298,15 K eller 25 °C, 1 bar). | ||||
På Scovill-skalan ger -gingerol 60 000 enheter och -shogaol 160.000. Talet n som betecknar en -gingerol är antalet kolatomer i den aldehyd som bildas genom en nedbrytningsreaktion, särskilt den omvända eller retro-aldolreaktionen av gingerol. När det gäller -gingerol producerar denna nedbrytningsreaktion aldehyden hexanal med sex kolatomer (C6H12O) och ketonet zingeron:
Denna reaktion inträffar när gingerol upphettas, som vid tillagning av ingefärsrötter, och går också långsamt när ingefäraxtrakt konserveras. Zingeron är inte lika starkt i smaken som gingerol. Shogaol är en annan nedbrytningsprodukt av gingerol, som framställs genom dehydrering (separation av hydroxylgruppen på sidokedjan) av gingerol. Detta sker när ingefäran torkas. Shogaol är mer än dubbelt så skarp i smaken som gingerol, och därför smakar torkad ingefära, som innehåller mindre gingerol och mer shogaol, skarpare än färsk:
Dessa är de två huvudsakliga nedbrytningsreaktionerna av gingerol. Källor, anteckningar och/eller referenser
|
||||
→ 
+ 
+ H2O