Hexan är ett alkankolväte med den kemiska formeln CH3(CH2)4CH3 eller C6H14. Prefixet ”hex” hänvisar till dess sex kolväten, medan ändelsen ”ane” anger att kolvätena är förbundna med enkla bindningar. Hexanisomerer är i stort sett oreaktiva och används ofta som inert lösningsmedel i organiska reaktioner eftersom de är mycket opolära. De är också vanliga beståndsdelar i bensin och lim som används för skor, läderprodukter och takbeläggning. Dessutom används de i lösningsmedel för att extrahera oljor för matlagning och som rengöringsmedel vid tillverkning av skor, möbler och textilier. I laboratorier används hexan för att extrahera olja och fett från vatten och jord före bestämning genom gravimetrisk analys eller gaskromatografi.
Isomerer
Hexan har fem isomerer:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3, en rak kedja med sex kolatomer.
- 2-metylpentan (Isohexan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, en kedja med fem kolatomer och en metylgren på den andra.
- 3-metylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, en femkolig kedja med en metylgren på den tredje.
- 2,3-dimetylbutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3, en fyrkolig kedja med en metylgren på den andra och tredje.
- 2,2-dimetylbutan (neohexan), CH3C(CH3)2CH2CH3, en fyrkärnig kedja med två metylgrenar på den andra.
Produktion
Hexan framställs genom raffinering av råolja. Fraktionens exakta sammansättning beror till stor del på oljekällan (råolja eller reformerad olja) och raffineringens begränsningar. Industriprodukten (vanligen cirka 50 viktprocent av den raka isomeren) är den fraktion som kokar vid 65-70 °C.
Toxicitet
Den akuta toxiciteten hos hexan är relativt låg, även om det är ett milt bedövningsmedel. Inandning av höga koncentrationer ger först ett tillstånd av mild eufori, följt av somnolens med huvudvärk och illamående.
Kronisk förgiftning av hexan har observerats hos lösningsmedelsmissbrukare på fritiden och hos arbetare inom skotillverkning, möbelrestaurering och biltillverkning. De första symptomen är stickningar och kramper i armar och ben, följt av allmän muskelsvaghet. I allvarliga fall observeras atrofi av skelettmusklerna, tillsammans med förlust av koordination och synproblem.
Den neuropatiska toxiciteten hos n-hexan hos människor är välkänd; fall av polyneuropati har typiskt inträffat hos människor som kroniskt exponerats för nivåer av n-hexan på 400-600 ppm, med enstaka exponeringar på upp till 2 500 ppm. Den ovanliga toxiciteten hos n-hexan (jämfört med andra alkaner) har lett till att den kemiska industrin har övergått från n-hexan till förmån för n-heptan där så är möjligt.
Samma symtom har observerats i djurmodeller. De är förknippade med en degeneration av det perifera nervsystemet (och så småningom det centrala nervsystemet), med början i de distala delarna av de längre och bredare nervaxonerna. Toxiciteten beror inte på hexan i sig utan på en av dess metaboliter, hexan-2,5-dion. Man tror att denna reagerar med aminogruppen i sidokedjan av lysinrester i proteiner, vilket orsakar tvärbindning och förlust av proteinfunktion.
Effekterna av hexanförgiftning hos människor är osäkra. År 1994 togs n-hexan upp i förteckningen över kemikalier i Toxic Release Inventory. Under senare delen av 1900-talet och början av 2000-talet har ett antal explosioner tillskrivits förbränning av hexangas. År 2001 utfärdade den amerikanska miljöskyddsbyrån bestämmelser om kontroll av utsläpp av hexangas på grund av dess potentiellt cancerframkallande egenskaper och miljöproblem.