Lake Washington Boulevard sträcker sig från stadsdelen Montlake söderut till Seward Park.
Den längsta och mest betydelsefulla boulevarden i Seattles Olmstedparksystem, LakeWashington Boulevard förbinder nio av Olmstedparkerna och sträcker sig sex mil från Montlake Boulevard i den norra änden, genom Washington Park Arboretum och längs sjön till Seward Park i den södra änden. Boulevardens sträckor växlar mellan strandlinje och högland och erbjuder utsikt över parker, sjöar och berg. Tätt slingrande, backiga segment markerar övergångar från bergssluttning till strandlinje på tre ställen, bland annat på vägarna i Lakeview-, Frink- och Colmanparkerna.
En förlängd boulevardväg längs denna del av Lake Washingtons strandlinje föreslogs för första gången i bröderna Olmsteds rapport från 1903. I deras rekommendation ingick att dra boulevarden utanför stadens dåvarande gränser så att den skulle kunna sträcka sig ända fram till Seward Park (då känd som Bailey Peninsula), trots att markutvecklare redan hade planerat denna södra strandsträcka så smalt att det var svårt att få till stånd en vacker och elegant sträckning: John Charles observerade att en delområdes strandgata ”är anlagd på en rad raka linjer, … vilket resulterar i en extremt ful rutt för en nöjesväg, och denna gata är tydligen så nära vattenlinjen, och i vissa fall till och med bortom den, att knappt ett enda av alla de vackra träd som nu kantar sjön, för att inte tala om den viktiga undervegetationen, skulle kunna bevaras”. Det skulle knappast vara möjligt att lösa problemet på ett mer avskyvärt sätt än vad som har gjorts i detta fall.” Han uppmuntrade staden att sträva efter större områden för en strandpromenad, ”för att säkerställa skönhet och lämplighet”. … värdig ett sådant företag” eller att helt avstå från detta avsnitt (norr om stadsgränsen, vid nuvarande Hanford Street).
Från stadsgränsen norrut till Madrona Park föreslog Olmsted-rapporten från 1903 ett par alternativa vägar för att förlänga parkstråket. Det ”mest fullständiga och heltäckande” – och ambitiösa – förslaget var en ”crestline parkway” som skulle lämna sjöstranden i området för dagens Mt. Baker Park och löpa längs toppen av sluttningen samtidigt som all mark längs sluttningen till strandlinjen skulle bli allmän park. Denna Crest Parkway skulle sträcka sig ända fram till norra änden av Madrone Park. Andra, snabbare planer innebär att parkvägen hålls längs med sjöstranden. Norr om Madrone Park skulle crestline-vägen återgå till strandlinjen tills den närmar sig en sadel i åsen som sträcker sig till den södra gränsen av Washington Park. På denna väg skulle parkvägen fortsätta genom Washington Park till Montlake-distriktet, där det återigen föreslogs att den skulle följa strandlinjen över kanalen till universitetsområdet. Den slutliga sträckningen skiljer sig från dessa tidiga förslag, framför allt genom att den tar en väg uppåt land (men inte längs krönet) från Colman Park till Leschi Park, genom att den slingrar sig genom Colman Park i stället för genom sadeln vid Mt. Baker Park för att gå uppåt i landet, och genom att resa genom mitten av norra Montlake-kvarteret snarare än längs dess östra strand (se Montlake Boulevard).
När den utvecklades fanns det namn för varje segment, bland annat University Boulevard, Washington Park Boulevard, Blaine Boulevard och Frink Boulevard. År 1920 hade hela parkvägen från Washington Park söderut bytt namn till Lake Washington Boulevard.
Avsnittet i Washington Park var det första avsnittet som byggdes enligt den design som utarbetades av bröderna Olmsted 1904. När planeringen av Alaska-Yukon-Pacific Exposition påbörjades utformades, utvecklades och planterades snabbt boulevardrutten, som var tänkt att fungera som en primär och naturskön infart till utställningen och som visade upp den naturliga skönheten i och runt Seattle. Edward Cheasty, ordförande för Parks Commission, citerades med följande ord: ”För den turist som besöker Seattle gör boulevard-systemet förmodligen ett mer bestående intryck än något annat landskapselement.” (The Coast – 1909)
En bildtext på ett vykort från Colman Park, poststämplat 1912, beskriver samma känsla: ”Världsberömda boulevarder – beskrevs av den tidigare presidenten Taft på följande sätt: ’En av de mest magnifika kombinationerna av modern stad och medeltida skog, av formell trädgårdsskötsel och naturens hantverk med den vackraste utsikten över sjöar, hav och snöklädda bergstoppar, som någonsin har glädjt människans öga i detta eller något annat land.'”