Första åren och flytten till Canada West
Mary Ann Shadd föddes av fria föräldrar i Delaware, en slavstat, och var den äldsta av 13 barn. Hon utbildades av kväkare och undervisade senare i hela nordöstra USA, bland annat i New York City. Shadd följde i fotspåren av sina aktivistiska föräldrar, vars hem var ett säkert hus (eller ”station”) på den underjordiska järnvägen, och fortsatte med samhällsaktivism när hon bosatte sig i Kanada.
Den 10 september 1851 deltog Shadd i St Lawrence Hall i Toronto i det första nordamerikanska konventet för färgade fria män som hölls utanför Förenta staterna. Evenemanget leddes av Henry Bibb, Josiah Henson och J.T. Fisher samt andra prominenta personer, och hundratals svarta samhällsledare från hela Kanada, norra USA och England deltog. Många kongressdelegater uppmuntrade förslavade amerikaner och flyktingar från förslavning att komma till Kanada. Året innan hade USA antagit den andra av landets två Fugitive Slave Acts, som gjorde det möjligt för slavägare att återfånga förrymda förslavade personer i stater där slaveriet hade avskaffats.
På konventet träffade Henry och Mary Bibb, aktivister och utgivare av tidningen Voice of the Fugitive, och övertalade Shadd att ta en läraranställning i närheten av deras hem i Sandwich (numera Windsor) i Canada West. Efter att ha bosatt sig där 1851 inrättade Shadd en rasintegrerad skola för svarta flyktingar som var öppen för alla som hade råd att delta (utbildning tillhandahölls inte offentligt på den tiden). Skolan öppnades med ekonomiskt stöd från American Missionary Association.
Shadd skrev pedagogiska broschyrer som beskrev fördelarna med Kanada för nybyggare som flyttade norrut, bland annat A Plea for Emigration; or, Notes of Canada West (1852). Ungefär vid den här tiden förde Shadd, som motsatte sig segregerade skolor för svarta barn, en hetsig debatt med Henry och Mary Bibb, som var för segregering. Tvisten låg till grund för många ledare som Bibbs och Shadd skrev i Voice of the Fugitive. Som ett resultat av den offentliga dispyten förlorade Shadd finansiering från American Missionary Association för sin skola.