Samanaikaisesti, kuitenkin, ja sitten seuraavina vuosina, Shakespeare kääntyi jälleen kirjoittamaan komediaa. Myöhäisiä komedioita kutsutaan yleensä romansseiksi tai tragikomedioiksi, koska ne kertovat tarinoita vaelluksesta ja erosta, jotka johtavat lopulta itkuiseen ja iloiseen jälleennäkemiseen. Niitä läpäisee katkeransuloinen tunnelma, joka tuntuu sopivan kaunopuheisesti kirjailijalle, joka on suurissa tragedioissa tutkinut niin säälimättömän rehellisesti inhimillisen kärsimyksen ja rappion syvyyksiä.
Perikles, joka on kirjoitettu ehkä vuosina 1606-08 ja joka perustuu tuttuun tarinaan Apollonius Tyruksen Apolloniuksen tarinasta, saattaa liittyä jonkinlaiseen kirjoittajayhteistyöhön; teksti on epätavallisen epätäydellinen, eikä se ilmestynyt vuoden 1623 Foliossa. Siinä käytetään kuorohahmoa, John Goweria (joka on tämän tarinan aikaisemman version kirjoittaja), opastamaan lukijaa tai katsojaa ympäri Välimerta Periklesin eri matkoilla, kun hän välttää avioliittoa Antiokian insestiä harjoittavan Antiokian kuninkaan Antiokhosin tyttären kanssa ja menee naimisiin Pentapoliksen kuningas Simonidesin tyttären Thaisan kanssa; saa tyttäreltään lapsen, uskoo vaimonsa kuolleen synnytykseen merimyrskyssä ja heittää tämän ruumiin yli laidan merimiesten taikauskoisten pelkojen hälventämiseksi, antaa tyttärensä Marinan Tarsoksen Kleonin ja tämän ilkeän vaimon Dionysan huostaan ja saa lopulta monen vuoden jälkeen vaimonsa ja lapsensa takaisin. Tarina on tyypillinen romanssi. Shakespeare lisää siihen koskettavia kohtauksia jälleennäkemisestä ja käsityksen siitä, että naiivin matkakertomuksen alla on hienovarainen dramatisointi erosta, menetyksestä ja toipumisesta. Periklesiä rasittaa syvästi menetys ja ehkä myös syyllisyyden tunne siitä, että hän suostui luovuttamaan vaimonsa ruumiin mereen. Hän toipuu epätoivostaan vain rakastavan tyttären huolenpidon ansiosta, joka pystyy antamaan hänelle syyn elää uudelleen ja sitten yhdistämään hänet jälleen vaimonsa kanssa.
Talven tarina (n. 1609-11) on tietyllä tapaa tämän saman tarinan uusintaversio, sillä Sisilian kuningas Leontes on vaimonsa Hermionen järjettömän mustasukkaisuuden riivaama, ja hän saa aikaan vaimonsa näennäisen kuoleman ja heidän poikansa todellisen kuoleman. Tästä johtuva syyllisyydentunne on Leontesille sietämätön, mutta lopulta se kuitenkin paranee monien vuosien ajan, jotka hänen ainoa tyttärensä Perdita (jonka hän oli myös melkein tappanut) tarvitsee kasvaakseen aikuiseksi kaukaisessa Böömissä. Tämäkin tarina perustuu proosaromaaniin, tässä tapauksessa Robert Greenen Pandostoon. Tyttären ja sittemmin vaimon jälleennäkeminen on syvästi koskettava, kuten Periklesissä, ja siihen on lisätty maaginen piirre, sillä yleisö ei tiedä, että Hermione on elossa, vaan hänelle on itse asiassa kerrottu, että hän on kuollut. Hänen upeasti lavastettu esiintymisensä eloon heräävänä patsaana on yksi Shakespearen suurista teatterivoitoista, ja siinä leikitellään näissä myöhäisissä näytelmissä Shakespearen suosikkiteemoilla, joita ovat huolehtiva tytär, syyllisyydestä kärsivä aviomies ja ihmeellisesti toipuva vaimo. Tarina on sitäkin koskettavampi, kun ajatellaan, että Shakespeare on saattanut kokea tai kuvitella samanlaisen kokemuksen yrittäessään palauttaa suhdetta vaimoonsa Anneen, jonka hän oli jättänyt Stratfordiin monien Lontoossa viettämiensä vuosien aikana.
Kuningas Cymbelinessä (n. 1608-10) kuningas Cymbeline ajaa hyveellisen tyttärensä Imogenin maanpakoon vastustaessaan tämän avioliittoa Posthumus Leonatusin kanssa. Vaimo on tässä tapauksessa Cymbelinen häijy kuningatar, stereotyyppinen paha äitipuoli, jonka nokkela ja irstas poika Cloten (Imogenin velipuoli) on kaiken sen ruumiillistuma, mikä uhkaa ja lykkää tarinan lopullista onnellista loppua. Myös Posthumus pettää Imogenin olemalla järjettömän mustasukkainen tälle, mutta lopulta hänkin palautuu uskoon Imogenin hyvyyteen. Kuningattaren synkkä henkilökuvaus havainnollistaa, kuinka ambivalentti on Shakespearen näkemys äidistä hänen myöhäisissä näytelmissään. Kuningatar on ilkeä äitipuoli, kuten Dionyza Periklesissä; armottomassa hallinnanhimossaan hän tuo mieleen myös Lady Macbethin ja Macbethin Outot sisaret sekä Coriolanuksen äidin Volumnian. Ahmiva äiti on myöhäisnäytelmissä pelottava läsnäolo, vaikka hänen vastapainonaan onkin lunastavia äitihahmoja, kuten Hermione Talven tarinassa ja Thaisa Periklesissä.
Temppeli (n. 1611) kiteyttää suuren osan siitä, mistä Shakespearen kypsässä taiteessa oli kyse. Jälleen kerran kohtaamme vaimottoman isän ja tyttären, tässä tapauksessa autiolla saarella, jossa isä, Prospero, on täysin vastuussa tyttärensä kasvatuksesta. Hän käyttäytyy kuin koko näytelmästä vastaava dramaturgi, joka järjestää tytön ja muiden hahmojen elämän. Hän käyttää merimyrskyä saadakseen nuoren Ferdinandin tyttärensä seuraan; Ferdinand on Prosperon valinta, koska avioliitto ratkaisee Milanon ja Napolin välisen katkeran kiistan, joka syntyi sen jälkeen, kun Napoli oli tukenut Prosperon veljeä Antoniota, joka pyrki valtaamaan Milanon herttuakunnan, ja joka on johtanut Prosperon karkotukseen. Samaan aikaan Ferdinand on varmasti myös Mirandan valinta; molemmat rakastuvat välittömästi ja odottavat toivottua romanttista onnellista loppua. Loppu merkitsee myös loppua Prosperon uralle taiteilijana ja dramaturgina, sillä hän on jäämässä eläkkeelle ja aistii, että hänen lahjansa ei pysy hänen mukanaan ikuisesti. Vangittu henki Ariel, tuon väliaikaisen ja arvokkaan lahjan ruumiillistuma, on vapautettava näytelmän loppuhetkillä. Myös Caliban on vapautettava, sillä Prospero on tehnyt kaikkensa kasvattaakseen ja sivistääkseen tämän luonnonihmisen. Taide voi mennä vain niin pitkälle.
Myrsky näyttää olleen tarkoitettu Shakespearen jäähyväisiksi teatterille. Se sisältää liikuttavia pohdintakohtia siitä, mitä hänen taiteilijavoimansa ovat kyenneet saamaan aikaan, ja päättämisen jäähyväisteemoja. Komediana se osoittaa täydellisesti, miten Shakespeare kykeni yhdistämään tarkan taiteellisen rakenteen (näytelmässä noudatetaan tässä jäähyväistilaisuudessa ajan, paikan ja toiminnan klassisia yhtenäisyyksiä) ja erityisen herkkyytensä tarinoihin, jotka ylittävät pelkän inhimillisen ja fyysisen rajan: Myrsky on täynnä henkiolentoja, hirviöitä ja hupaisuuksia. Näyttää siltä, että tämä on Shakespearen yhteenveto hänen taiteestaan koomisena dramaturgina.
Mutta Myrsky ei sittenkään osoittautunut Shakespearen viimeiseksi näytelmäksi. Ehkä hän huomasi, kuten moni muukin, että hänellä oli tylsää eläkkeellä vuonna 1613 tai sen tienoilla. Epäilemättä hänen näyttelijäseurueensa oli innokas saamaan hänet takaisin. Hän kirjoitti historiallisen näytelmän nimeltä Henrik VIII (1613), joka on monella tapaa poikkeuksellinen: se kertoo historiallisista tapahtumista, jotka ovat ajallisesti huomattavasti myöhäisempiä kuin ne 1400-luvun tapahtumat, jotka olivat olleet Shakespearen aiempien historiallisten näytelmien aiheena; sitä erottaa noista viimeisistä näytelmistä ehkä 14 vuotta; ja mikä ehkä merkittävintä, se on yhtä lailla romanssi kuin historiallinen näytelmä. Historiallinen näytelmä kertoo tässä tapauksessa oikeastaan Elisabet I:n syntymästä, josta tuli Englannin suuri kuningatar. Henrik VIII:n ongelmallisten avioliittosuhteiden olosuhteet, hänen tapaamisensa Anne Boleynin kanssa, hänen yhteenottonsa paaviuden kanssa ja kaikki muu osoittautuvat inhimillisesti arvaamattomiksi tavoiksi, joilla kaitselmus järjestää Elisabetin syntymän ihmeen. Näytelmä päättyy tähän suureen tapahtumaan ja näkee siinä oikeutuksen ja välttämättömyyden kaikelle aiemmalle. Näin historia antaa kaitselmuksellisen merkityksensä näytelmän muodossa, joka on sekä historiaa että romantiikkaa.